2-anilino-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one | 101117-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-anilino-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-phenylamino-6-phenylpyrimidine；4-Hydroxy-2-phenylamino-6-phenylpyrimidine；2-anilino-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 101117-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• mdl: MFCD08723631
• 分子量: 263.299
• InChiKey: IAKJYRYVTSXRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.1%的产率得到4-chloro-2-phenyl-amino-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Use of substitute 2,4-bis (alkylamino)pyrimidines

  摘要：

  使用公式（1）中的2,4-双（烷基氨基）嘧啶的R1为C1-C12烷基或C6-C10芳基；R2为氢或C1-C12烷基；或者R1和R2一起形成公式（1a）中的基团（1a）R'和R"分别独立于另一个是氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，R3和R5分别独立于另一个是氢或C1-C8烷基；R4为C1-C20烷基、未取代的苯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C6烷基、羟基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、单-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH或-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2；R6为C1-C20烷基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C6烷基、羟基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、单-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH或-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2；或者R3和R4和/或R5和R6一起形成吡咯烷、哌啶、己亚甲基胺或吗啉环；用于表面的抗菌处理。

  公开号：

  US20060188453A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以55.7%的产率得到2-anilino-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of substitute 2,4-bis (alkylamino)pyrimidines

  摘要：

  使用公式（1）中的2,4-双（烷基氨基）嘧啶的R1为C1-C12烷基或C6-C10芳基；R2为氢或C1-C12烷基；或者R1和R2一起形成公式（1a）中的基团（1a）R'和R"分别独立于另一个是氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，R3和R5分别独立于另一个是氢或C1-C8烷基；R4为C1-C20烷基、未取代的苯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C6烷基、羟基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、单-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH或-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2；R6为C1-C20烷基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C6烷基、羟基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、单-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH或-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2；或者R3和R4和/或R5和R6一起形成吡咯烷、哌啶、己亚甲基胺或吗啉环；用于表面的抗菌处理。

  公开号：

  US20060188453A1

文献信息

• A Direct Synthesis of Isocytosine Analogues by Carbonylative Coupling of α-Chloro Ketones and Guanidines
  作者：Martina Capua、Serena Perrone、Fabio Bona、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201601654

  日期：2017.4.3

  the assembly of the 2‐aminopyrimidin‐4‐one core. A range of differently di‐ and tri‐substituted derivatives have been synthesized in satisfactory yields and with satisfactory selectivities. The isocytosine products belong to the valuable family of unnatural nucleobases.

  已开发出一种由Pd催化的涉及α-氯酮和胍的羰基偶合剂，用于组装2-aminopyrimidin-4one核。已经以令人满意的产率和令人满意的选择性合成了一系列不同的二取代和三取代衍生物。异胞嘧啶产物属于非天然核碱基的有价值的家族。
• Regioselectivity in Reactions of Bis-Hydrazonoyl Halides with Some Bifunctional Heterocycles
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mohie E. M. Zayed

  DOI：10.1002/jccs.200200148

  日期：2002.12

  chloride 1 reacts regioselectively with 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a, 2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b and 2-mercaptobenzimidazole 2c to give the hitherto unknown annelated 2,3-bis-(phenylhydrazono)thiazoles 6a-c, respectively. Reactions of 1 with the methylthio derivatives of such heterocycles afforded the annelated 3,3′-bis-(1,2,4-triazoles) 11a-c, respectively. Similar reaction of 1 with

  双腙酰氯 1 与 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a、2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b 和 2-mercaptobenzimidazole 发生区域选择性反应2c分别给出迄今未知的退火2,3-双-(苯肼基)噻唑6a-c。1 与此类杂环的甲硫基衍生物的反应分别得到退火的 3,3'-双-(1,2,4-三唑) 11a-c。1 与 2-苯基氨基-4(3H)-嘧啶酮 4 的类似反应得到 2,3-双(苯肼基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(1H)-酮 16。6c 的氧化产生相应的双(苯偶氮) 衍生物 15. 讨论了所研究反应的区域化学。
• USE OF SUBSTITUTED 2,4-BIS (ALKYLAMINO) PYRIMIDINES OR -QUINAZOLINES AS ANTIMICROBIALS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1648524A2

  公开（公告）日：2006-04-26
• US7722893B2
  申请人：——

  公开号：US7722893B2

  公开（公告）日：2010-05-25
• [EN] USE OF SUBSTITUTED 2,4-BIS(ALKYLAMINO)PYRIMIDINES<br/>[FR] UTILISATION DE 2,4-BIS(ALKYLAMINO)PYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005011758A2

  公开（公告）日：2005-02-10

  The use of 2,4-bis(alkylamino)pyrimidines of formula (1) R1 is C1-C12alkyl or C6-C10laryl; R2 is hydrogen or C1-C12alkyl; or R1 and R2 together forma radical of formula (1 a) R' and R' are each independently of the other hydrogen, C1-C6alkyl or C1-C6alkoxy, R3 and R5 are each independently of the other hydrogen or C1-C8alkyl; R4 is C1-C20alkyl, unsubstituted phenyl, C6-C10aryl, C6-C10aryl-C1-C6alkyl, hydroxy-C1-C6alkyl, di-C1-C6al-kylamino-C1-C6aIkyl, mono-C1-C6alkylamino-C1-C6alkyl, -(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH or -(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2; R6 is C1-C20alkyl, C6-C10aryl, C6-C10aryl-C1-C6alkyl, hydroxy-C1-C6alkyl, di-C1­C6alkylamino-C1-C6alkyl, mono-C1-C6alkylamino-C1-C6alkyl, -(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH or -(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2; or R3 and R4 and/or R5 and R6, together form a pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine or morpholine ring; in the antimicrobial treatment of surfaces.