ethyl 3-anilino-3-phenylpropanoate | 870998-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-anilino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate；3-Anilino-3-phenyl-propionsaeure-ethylester；ethyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propionate
• CAS: 870998-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: BAYYVACCULNRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-3-phenylpropanoate 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Ballard et al., Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-anilino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用供体/供体重氮前体进行可见光促进的 N-H 插入的无金属方法

  摘要：

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。

  DOI：

  10.1039/d3gc04431a

文献信息

• A Ball‐Milling‐Enabled Reformatsky Reaction
  作者：Qun Cao、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201900886

  日期：2019.6.21

  An operationally simple one‐jar one‐step mechanochemical Reformatsky reaction using in situ generated organozinc intermediates under neat grinding conditions has been developed. Notable features of this reaction protocol are that it requires no solvent, no inert gases, and no pre‐activation of the bulk zinc source. The developed process is demonstrated to have good substrate scope (39–82 % yield) and

  已开发出一种在简单研磨条件下使用原位生成的有机锌中间体进行的简单操作的一罐式一步机械化学Reformatsky反应。该反应规程的显着特征是它不需要溶剂，不需要惰性气体并且无需预先激活大量的锌源。事实证明，开发的工艺具有良好的底物范围（39-82％的产率），并且不管锌源的初始形态如何都有效。
• Solvent-Free Synthesis of β-Hydroxy Esters and β-Amino Esters by Indium-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Huayue Wu、Weike Su、Xi’an Chen、Changfu Zhang、Xiaochun Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-990799

  日期：2007.10

  In a convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-hydroxy esters and β-amino esters, various aldehydes and aldimines undergo a Reformatsky reaction mediated by non-activated indium at room temperature to give the corresponding esters in good to excellent yields.

  在无溶剂合成 β-羟基酯和 β-氨基酯的方便有效的过程中，各种醛和醛亚胺在室温下发生由非活化铟介导的 Reformatsky 反应，以良好至极好的收率得到相应的酯.
• Regio- and stereoselective double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents followed by one-pot reduction: convenient method for the synthesis of tertiary γ-amino alcohols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.044

  日期：2006.10

  stereoselective procedure for the preparation of tertiary γ-amino alcohols starting from β-enamino esters is presented. In this procedure, the double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents is followed by one-pot reduction with sodium borohydride in methanol/acetic acid. A hypothesis of mechanism is given, explaining the observed diastereoselectivity through molecular modeling. The configuration

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。
• One-Pot Silyl Ketene Acetal-Formation Mukaiyama-Mannich Additions to Imines Mediated by Trimethylsilyl Trifluoro­methanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Jared A. Ingersoll、Hadleigh M. Glist、Carolyn M. Dombrowski、Adam T. Barnett

  DOI：10.1002/ejoc.201500958

  日期：2015.11

  the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base, thioesters are readily converted into silyl ketene acetals in situ and undergo Mukaiyama–Mannich addition to N-phenylimines in one pot. The silyl triflate appears to play two roles, activating both the thioester and the imine. This process also works well when thioesters are replaced with amides, esters, or ketones. Products

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺碱的存在下，硫酯很容易原位转化为甲硅烷基乙烯酮缩醛，并在一锅中对 N-苯基亚胺进行 Mukaiyama-Mannich 加成。甲硅烷基三氟甲磺酸酯似乎起到两个作用，激活硫酯和亚胺。当硫酯被酰胺、酯或酮取代时，该过程也能很好地工作。产品以脱甲硅烷基苯胺形式分离，无需脱保护步骤。收率范围为 65% 至 99%。
• Indium-mediated facile synthesis of 3-unsubstituted β-lactams
  作者：Bimal K. Banik、Anjan Ghatak、Frederick F. Becker

  DOI：10.1039/b002833i

  日期：——

  A simple synthesis of 3-unsubstituted β-lactams was achieved through indium-mediated reaction of imines with ethyl bromoacetate.

  通过铟介导的亚胺与溴乙酸乙酯反应，实现了3-未取代β-内酰胺的简单合成。