6'-methyl-6'-[(phenylthio)methyl]spiro[tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,3'-[1,2,4]trioxane] | 869661-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6'-methyl-6'-[(phenylthio)methyl]spiro[tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,3'-[1,2,4]trioxane]
• 英文别名: 6-Methyl-6-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
• CAS: 869661-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃S
• 分子量: 346.491
• InChiKey: HDCCZUQEWPROJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methyl-6'-[(phenylthio)methyl]spiro[tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,3'-[1,2,4]trioxane] 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到6'-methyl-6'-[(phenylsulfonyl)methyl]spiro[tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,3'-[1,2,4]trioxane]
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 苯硫酚 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到6'-methyl-6'-[(phenylthio)methyl]spiro[tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,3'-[1,2,4]trioxane]
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d

文献信息

• 1,2,4-Trioxanes and 1,2,4-trioxepanes
  申请人：O'Neill M. Paul

  公开号：US20050256184A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel substituted 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes useful as anti-malarial and/or anticancer agents, and an improved method for their preparation, preferably involving a thiol-olefin co-oxygenation (TOCO) reaction between an allylic alcohol and a ketone.

  新型替代品1,2,4-三氧杂环戊烷和1,2,4-三氧杂环庚烷可用作抗疟疾和/或抗癌药物，并提供了一种改进的制备方法，最好涉及烯基醇和酮之间的硫醇-烯烃共氧化（TOCO）反应。
• Application of Thiol−Olefin Co-oxygenation Methodology to a New Synthesis of the 1,2,4-Trioxane Pharmacophore
  作者：Paul M. O'Neill、Amira Mukhtar、Stephen A. Ward、Jamie F. Bickley、Jill Davies、Mario D. Bachi、Paul A. Stocks

  DOI：10.1021/ol0492142

  日期：2004.9.1

  Thiol-olefin co-oxygenation (TOCO) of substituted allylic alcohols generates alpha-hydroxyperoxides that can be condensed in situ with various ketones to afford a series of functionalized 1,2,4-trioxanes in good yields. Manipulation of the phenylsulfenyl group in 4a allows for convenient modification to the spiro-trioxane substituents, and we describe, for the first time, the preparation of a new class of antimalarial prodrug.
• Synthesis, in vitro and in vivo antimalarial assessment of sulfide, sulfone and vinyl amide-substituted 1,2,4-trioxanes prepared via thiol-olefin co-oxygenation (TOCO) of allylic alcohols
  作者：Richard Amewu、Peter Gibbons、Amira Mukhtar、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Charlotte Hall、Karen Rimmer、Jill Davies、Livia Vivas、John Bacsa、Amy E. Mercer、Gemma Nixon、Paul A. Stocks、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b924319d

  日期：——

  Thiol-Olefin Co-Oxygenation (TOCO) methodology has been applied to the synthesis of a small library of weak base and polar 1,2,4-trioxanes. The 1,2,4-trioxane units synthesised exhibit remarkable stability as they survive base catalysed hydrolysis and mixed anhydride/amine coupling reactions. This unique stability feature has enabled a range of novel substitution patterns to be incorporated within

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。