(+/-)-2-N,N-dimethylamino-3-phenylpropiophenone | 30669-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-2-N,N-dimethylamino-3-phenylpropiophenone
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-1,3-diphenyl-1-propanone；α-benzyl-NN-dimethylphenacylamine；2-dimethylamino-1,3-diphenylpropan-1-one；2-dimethylamino-3-phenylpropiophenone；2-dimethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one；2-Dimethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-on；alpha-Dimethylamino-beta-phenyl propiophenone；2-(dimethylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 30669-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: PEHPETIGCGDZAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-N,N-dimethylamino-3-phenylpropiophenone 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 N-(1-benzyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-urea
  参考文献：
  名称：

  177.α-氨基酮的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000856
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-2-N,N-dimethylamino-3-phenylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Stevens et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of Tertiary α-Amino Ketones and α-Amino Esters From Amines and Diazocarbonyl Compounds
  作者：F. G. West、Kevin W. Glaeske、B. N. Naidu

  DOI：10.1055/s-1993-25984

  日期：——

  Diazoketones and diazoesters react with tertiary amines in the presence of copper powder to form transient ammonium ylides. These ylides undergo facile [1,2]-shift from N to C (Stevens rearrangement) of the best migrating group. Overall, α-substituted α-amino ketones or α-amino esters are formed in one step from simple reactants.

  重氮酮和重氮酯在铜粉存在下与叔胺反应，形成瞬态铵叶立德。这些叶立德容易经历从氮到碳的[1,2]位移（史蒂文斯重排），迁移最佳的基团。总体而言，从简单反应物一步即可形成α-取代的α-氨基酮或α-氨基酯。
• Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement Using Sugar-Derived Alkoxides as Chiral Promoters
  作者：Katsuhiko Tomooka、Junichiro Sakamaki、Manabu Harada、Ryoji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1032107

  日期：——

  The first example of enantioselective base-induced [1,2]-Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an α-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。
• Base-catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 8. The preparation and some reactions of stable ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001154

  日期：——

  the reactions of the ammonium ylides resemble those of the corresponding sulphonium ylides. Thus ylides having a suitable migrating group (ArCH2) undergo a Stevens [1,2] rearrangement on heating, and other ylides fragment to give a tertiary amine and products containing the PhCOCH grouping. A number of ylides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give the furans (32). The ylides (14b and c)

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens [1,2] rearrangement
  作者：W. David Ollis、Max Rey、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001009

  日期：——

  The Stevens [1,2] rearrangement of acyl-stabilised ammonium ylides has been investigated with regard to stereoselectivity, intramolecularity and the formation of products in addition to the [1,2] rearrangement product. A detailed study of the effects of reaction conditions upon the rearrangement of the ylide derived from the salt (13) has shown that the stereoselectivity (retention of the configuration

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，
• Photocyclisierung von 3-Aminoketonen zu 2-Amino-cyclopropanolen-(1) und deren Isomerisierung
  作者：H. J. Roth、M. H. El Raie、T. Schrauth

  DOI：10.1002/ardp.19743070803

  日期：——

  Die Bestrahlung von 3‐Dialkylaminoketonen, die in Position 1 einen Phenylrest, in 2 oder 3 einen aliphatischen oder aromatischen Rest tragen, führt in hohen Ausbeuten zu 2‐Aminocyclopropanolen‐(1) oder zu stellungsisomeren 2‐Aminoketonen, die durch Valenzisomerisierung der Cyclopropanderivate entstehen.

  3-二烷基氨基酮在 1 位有一个苯基，在 2 或 3 位有一个脂肪族或芳香族基团，经过辐照，可以高产率地生成 2-氨基环丙烯-(1) 或位置异构的 2-氨基酮，它们由化合价形成环丙烷衍生物的异构化。