ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 65117-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-azido-5-phenyl-2,4-butadiencarboxylate；ethyl 2-azido-5-phenyl-2,4-pentadienoate
• CAS: 65117-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: KDTXTHOJBTYFAR-QJUYYABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,4E)-2-isothiocyanato-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  共轭碳二亚胺：制备和热环化成2-氨基吡啶衍生物

  摘要：

  亚氨基磷烷（）与异氰酸酯的aza-Wittig反应可导致共轭碳二亚胺发生共环闭环，从而生成2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80101-x
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 叠氮乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Cascade aza-Wittig/6π-Electrocyclization in the Synthesis of 1,6-Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02099

文献信息

• A Cascade Approach to Pyridines from 2-Azido-2,4-dienoates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo802159g

  日期：2009.1.16

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a cascade reaction of 2-azido-24-dienoates with alpha-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine is reported. The process involves a Staudinger-Meyer reaction, a Wolff rearrangement, ail aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring- closure. The procedure is general and efficient. The substrates are readily available.
• Molina, Pedro; Arques, Antonio; Fresneda, Pilar M., Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 307 - 314
  作者：Molina, Pedro、Arques, Antonio、Fresneda, Pilar M.、Vinader, Maria Victoria、Foces-Foces, Maria de la Concepcion、Cano, Felix Hernandez

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ARQUES, ANTONIO;FRESNEDA, PILAR M.;VINADER, MARIA VICTORIA;+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 307-313
  作者：MOLINA, PEDRO、ARQUES, ANTONIO、FRESNEDA, PILAR M.、VINADER, MARIA VICTORIA、+

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FERRERO, MIGUEL;PALACIOS, FRANCISCO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2193-2197
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERRERO, MIGUEL、PALACIOS, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——
• HEMETSBERGER H.; SPIRA I.; SCHOENFELDER W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 10, 247
  作者：HEMETSBERGER H.、 SPIRA I.、 SCHOENFELDER W.

  DOI：——

  日期：——