2-{4-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl) butanamide | 500573-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl) butanamide
• 英文别名: 2-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl)butanamide；2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-3-methyl-N-(5-sulfanylidene-1,2,4-dithiazol-3-yl)butanamide
• CAS: 500573-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂S₃
• 分子量: 434.579
• InChiKey: FGMAPIUZTJJCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 、 2-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methylbutanoic acid 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 以13%的产率得到2-{4-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  DITHIAZOLE COMPOUNDS, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS AND EXTERNAL PREPARATIONS FOR THE SKIN

  摘要：

  公开号：

  EP1422224B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methylbutanoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 、 咪唑 、 sodium;hydride 、 、 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 、 water, ammonium chloride 在 乙酸乙酯 、 sodium hydrogen carbonate water 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 氯仿 、 2-{4-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl) butanamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give 2-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl)butanamide (Compound 12) (0.188 g, 13%)的产率得到2-{4-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl}-3-methyl-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin

  摘要：

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。

  公开号：

  US20040236111A1

文献信息

• US7348017B2
  申请人：——

  公开号：US7348017B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• DITHIAZOLE COMPOUNDS, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS AND EXTERNAL PREPARATIONS FOR THE SKIN
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1422224B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin
  申请人：——

  公开号：US20040236111A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A dithiazole compound or a salt thereof expressed by formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is hydrogen atom, hydroxy, alkyl, aryl, arylalkoxy, arylalkyl, etc.; R 3 is one group of formulae (II), (III) and (IV): 2 This compound has an excellent inhibiting action on matrix metalloprotease (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions.

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。