S-p-methoxyphenyl methanethiosulfonate | 1444-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-p-methoxyphenyl methanethiosulfonate
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl)methanethiosulfonate；Methanthiosulfonsaeure-S-(4-methoxy-phenylester)；Methanthiosulfonsaeure-(4-methoxy-phenyl)-ester；p-Methoxyphenyl-methanthiosulfonat；S-4-methoxyphenyl methanesulfonothioate；1-Methoxy-4-methylsulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1444-02-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃S₂
• 分子量: 218.298
• InChiKey: WVCOOVAXOWWFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-methoxyphenyl methanethiosulfonate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium phosphate 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-Tetrakis(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原自由基策略实现直接、立体选择性硫代糖基化

  摘要：

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。

  DOI：

  10.1039/d0sc04136j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 双氧水 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 S-p-methoxyphenyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和硫代磺酸盐的碘化物催化合成仲硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01023

文献信息

• A New Synthesis of Cytotoxic Thiosulfonates and the First Synthesis of Deuterated Thiosulfonates
  作者：Chunbao Li、Feng Gao、Huiyuan Zhai、Meina Jin、Guobiao Chu、Hongquan Duan

  DOI：10.1055/s-0031-1260252

  日期：2011.11

  activated dimethyl sulfoxide is reported herein. Although the yields of the reactions are moderate, this method enables the incorporation of the SCD3 group of dimethyl sulfoxide-d 6 into thiosulfonates. This is the first synthesis of deuterated thiosulfonates with a labeling purity above 99%. In addition, the cytotoxicity of the thiosulfonates is reported for the first time. thiols - esterification - sulfoxides

  本文报道了由硫酚和氰尿酰氯活化的二甲基亚砜起始的硫代磺酸盐的新合成。尽管反应的产率适中，但是该方法能够将二甲基亚砜-d 6的SCD 3基团掺入硫代磺酸盐中。这是标记纯度高于99％的氘代硫代磺酸盐的首次合成。另外，首次报道了硫代磺酸盐的细胞毒性。 硫醇-酯化-亚砜-细胞毒性-硫代磺酸盐
• New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System
  作者：Kiyoko Fujiki、Naoki Tanifuji、Yohei Sasaki、Taku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2002-20031

  日期：——

  Thiosulfonates were prepared by the iodine oxidative sulfenylation of sulfinates with various disulfides in good yields both in the presence and absence of solvent. One of the important biological applications of sulfenylation is the reaction of cyclic disulfides.

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。