phenyl(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methanone | 7064-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole；Xeppcvkkxlbyar-uhfffaoysa-；phenyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)methanone
• CAS: 7064-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XEPPCVKKXLBYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氰基-1,3-二苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  杂芳香性的研究。四十四。苯甲酰氰N-氧化物及其一些衍生物的反应性

  摘要：

  ω-氯异亚硝基苯乙酮用烯属和炔属偶极体处理，分别得到 3-苯甲酰基异恶唑啉和 -异恶唑。用间硝基苯甲醛肟或间硝基苯甲腈生成 3-苯甲酰基-5-（间硝基苯基）-1,2,4-恶二唑。由此产生的3-苯甲酰基异恶唑和-恶二唑的苯腙通过加热或用碱处理转化为相应的1,2,3-三唑。3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑的光诱导重排得到2-苯甲酰基-5-苯基恶唑。用氮丙啶处理ω-氯异亚硝基苯乙酮得到一种新型的氮丙啶肟，它被转化为2-苯甲酰恶唑啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.185
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a005

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Domino Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles from Terminal Aryl Alkenes and Alkynes
  作者：Prasenjit Sau、Sourav Kumar Santra、Amitava Rakshit、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00946

  日期：2017.6.16

  C═N, and C═O bonds from alkenes leading to the direct synthesis of isoxazolines in the presence of tert-butyl nitrite, quinoline, and the Sc(OTf)3 catalyst in DCE at 80 °C has been accomplished. An unprecedented three consecutive C–H functionalizations of two styrenes are involved in this isoxazoline synthesis. In this radical-mediated reaction, one-half of the aryl alkene is converted into an intermediate

  烯烃中C–C，C–O，C═N和C═O键的顺序构建导致在亚硝酸叔丁酯，喹啉和Sc（OTf）3催化剂存在下直接合成异恶唑啉已经完成了在80°C下的DCE。这种异恶唑啉合成过程涉及两个苯乙烯前所未有的连续三个C–H官能化。在该自由基介导的反应中，一半的芳基烯烃被转化为中间体2-硝基酮，该中间体用作1,3-双极性亲和剂，并与未反应的芳族末端烯烃的另一半进行环加成。使用炔烃代替烯烃导致在相同反应条件下形成异恶唑。
• Reactivity of the ester group attached isoxazoline, benzisoxazole, and isoxazole: a facial preparation of 3-acyl-substituted these heterocycles
  作者：Kenichi Murai、Shuji Miyazaki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.006

  日期：2012.7

  A facile preparation of 3-acyl-substituted isoxazolines, benzisoxazoles, and isoxazoles from the corresponding 3-carboxylate esters is described. The process, involving reaction of the ester derivative of 3-carboxylic acid substituted heterocycles with Grignard or alkynyl lithium reagents, leads to direct generation of the corresponding 3-acyl heterocycle. The presence of α-imino ester moieties in

  描述了由相应的3-羧酸酯容易地制备3-酰基取代的异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑的方法。该方法涉及3-羧酸取代的杂环的酯衍生物与格氏试剂或炔基锂试剂的反应，导致直接生成相应的3-酰基杂环。在杂环底物中用于反应的α-亚氨基酯部分的存在被认为是控制这些转化性质的关键特征。该新方法的合成效用通过在两步法中制备新型连接双杂环的应用得到了证明。
• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles by Condensation of Primary Nitro Compounds with Alkenes by Using a Copper/Base Catalytic System
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200800554

  日期：2008.9.8

  A new procedure for the synthesis of 4.5-dihydroisoxazoles by condensation of primary nitro compounds with olefins by using a copper/base catalytic system is described. The catalytic effect of copper(II) salts is evidenced by comparison of the reaction rates. Thus, activated nitro compounds react faster than with organic catalysis by tertiary amines, whereas nitroalkanes, unable to condense with dipolarophiles

  描述了一种通过使用铜/碱催化体系将伯硝基化合物与烯烃缩合来合成4.5-二氢异恶唑的新方法。通过比较反应速率证明了铜（II）盐的催化作用。因此，活化的硝基化合物的反应要比叔胺的有机催化反应快，而仅在碱的存在下不能与双极性亲和剂缩合的硝基烷烃在加入铜（II）催化剂时会发生反应。在大多数反应中观察到的诱导期的出现归因于速率确定步骤之前的平衡，并暗示了拟议的反应机理。结果表明，该方法在合成实践中可能具有实用性和通用性。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.200600475

  日期：2006.11

  The dehydration of primary nitro compounds can be performed by bases in the presence of dipolarophiles. The reactivity of several tertiary amines or azaheteroaromatic compounds containing one or two basic centres is shown to be related to the ability of the protonated base to establish H-bonded ion pairs with the adduct that is formed from the nitronate and the dipolarophile in chloroform. Among the

  初级硝基化合物的脱水可以在偶极试剂存在下通过碱进行。几种叔胺或含有一个或两个碱性中心的氮杂杂芳族化合物的反应性被证明与质子化碱与氯仿中硝基和亲偶极体形成的加合物建立 H 键离子对的能力有关。在检测的有机碱中，笼状叔二胺 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的结果最好。该反应适用于活化的硝基化合物和苯基硝基甲烷，与其他方法相比，异恶唑啉衍生物的产率更高。然而，该反应与硝基烷烃不相容。所提出的反应机理是基于氢键离子对的坍塌。
• Nitration–Peroxidation of Alkenes: A Selective Approach to β-Peroxyl Nitroalkanes
  作者：Yuanjin Chen、Yangyang Ma、Liangkui Li、Hao Jiang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00266

  日期：2019.3.1

  Nitration–peroxidation of alkenes for the synthesis of β-peroxyl nitroalkanes has been developed by using tert-butyl nitrite and tert-butyl hydroperoxide. The method presents a new and selective difunctionalization of alkenes to introduce a nitro group and a peroxyl group across the double bonds of alkenes under mild conditions. A radical reaction pathway is proposed by experimental and theoretical

  通过使用亚硝酸叔丁酯和氢过氧化叔丁基，已经开发出用于合成β-过氧硝基链烷烃的烯烃的硝化-过氧化反应。该方法提出了烯烃的新的选择性双官能化，以在温和的条件下通过烯烃的双键引入硝基和过氧基。通过实验和理论研究提出了自由基反应途径。

表征谱图