2-fluoro-N-n-propylbenzamide | 304657-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-n-propylbenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-propylbenzamide
• CAS: 304657-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• mdl: MFCD01166384
• 分子量: 181.21
• InChiKey: UJNVPTNAUICCCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1488

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-n-propylbenzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以41%的产率得到2-chloro-6-fluoro-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  区域和化学选择性C ？弱配位的H氯化/缺电子芳烃的溴化和相对方向基团能力的研究

  摘要：

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201300176
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.28h， 生成 2-fluoro-N-n-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  锌催化 N-苯甲酰胞嘧啶通过 C-N 键断裂的转酰胺基化和酯化

  摘要：

  我们利用N-苯甲酰胞嘧啶通过催化 C-N 键裂解进行有效的转酰胺基化和酯化。一锅法策略涉及仲酰胺与各种脂肪族或芳香族胺和醇在三氟甲磺酸锌和 DTBP 存在下反应，以优异的产率提供各种酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/d3ob00697b

文献信息

• Base-Promoted Chemodivergent Formation of 1,4-Benzoxazepin-5(4H)-ones and 1,3-Benzoxazin-4(4H)-ones Switched by Solvents
  作者：Qian Chen、Yunpeng Wang、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24203773

  日期：——

  either 1,4-benzoxazepin-5(4H)-ones or 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones in good yields with high selectivity, depending greatly upon the use of solvents. In the case of using DMSO, the intermolecular benzannulation produced seven-membered benzo-fused heterocycles of 1,4-benzoxazepin-5(4H)-ones, whereas in MeCN, the six-membered benzo-fused heterocycles of 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones were formed. The KOH-promoted

  KOH 促进的邻氟苯甲酰胺与 2-propyn-1-ol 的化学发散苯环化可以以良好的收率提供 1,4-benzoxazin-5(4H)-ones 或 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones高选择性，很大程度上取决于溶剂的使用。在使用 DMSO 的情况下，分子间苯并环化产生 1,4-benzoxazep​​in-5(4H)-ones 的七元苯并稠合杂环，而在 MeCN 中，1,3-benzoxazin 的六元苯并稠合杂环形成了-4(4H)-一个。KOH 促进的苯环化反应最有可能是通过邻氟苯甲酰胺与 2-丙炔-1-醇的 C-F 亲核取代得到邻-[(2-丙炔基)氧基]苯甲酰胺中间体，该中间体在以不同的方式提供七元或六元苯并稠合杂环。
• 苯并氧氮杂七元环的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN109824620B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苯并氧氮杂七元环的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：在碱存在的条件下，式II所示邻氟苯甲酰胺化合物与式III所示丙炔醇化合物进行反应，即得到式I所示1,4‑苯并氧氮杂‑5(4H)‑酮衍生物；式I和式II中，R1为碳原子数为1～6的烷基、环烷基或H，R2为苯环上的单取代基，为H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、卤原子、硝基或氟代的碳原子数为1～6的烷基；式I和式III中，R3为H或甲基，R4为H或甲基。本发明反应的副产物只有氟化钾，反应具有非常高的原子利用率。同时副产物氯化钾也可以通过分离得到，具有一定的经济效益。
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18