S-(3-chloro)benzylisothiouronium chloride | 133067-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-chloro)benzylisothiouronium chloride
• 英文别名: 3-chlorobenzylisothiourea hydrochloride；3-Chlorobenzyl carbamimidothioate hydrochloride；(3-chlorophenyl)methyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 133067-71-7
• 化学式: C₈H₉ClN₂S*ClH
• 分子量: 237.153
• InChiKey: YKIYRIHELXCHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-chloro)benzylisothiouronium chloride 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.024 g的产率得到(3-氯苯基)甲基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过 NaClO2 介导的氧化氯磺化从硫醇前体和衍生物中简单合成磺酰氯

  摘要：

  介绍了一种通过 NaClO2 介导的 S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化合成多种磺酰氯的简单方法。该方法操作安全、环境友好、纯化步骤方便，收率高达96%。该程序也适用于底物，如硫醇、二硫化物、硫代乙酸盐和黄原酸盐。它是一种通用且方便的方法，可用于从不同的硫醇前体和衍生物合成各种磺酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339675
• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-(3-chloro)benzylisothiouronium chloride
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US05547975A1

文献信息

• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。
• Structure-Activity Studies on Antihyperlipidemic N-Benzoylsulfamates, N-Benzylsulfamates, and Benzylsulfonamides
  作者：Steven D. Wyrick、Iris H. Hall、Agnes Dubey

  DOI：10.1002/jps.2600730321

  日期：1984.3

  series of aryl substituted N-benzoyl- and N-benzylsulfamic acid sodium salts and benzylsulfonamide sodium salts have been prepared and examined for antihyperlipidemic activity in male CF1 mice at a dose level of 20 mg/kg/d ip for 16 d. These substances were also subjected to toxicological evaluation and chemical stability studies. In general, both series of sulfamates and sulfonamides significantly lowered

  已经制备了一系列芳基取代的N-苯甲酰基-和N-苄基氨基磺酸钠盐和苄基磺酰胺钠盐，并以20 mg / kg / d ip ip水平在雄性CF1小鼠中检测了16 d的降血脂活性。这些物质也接受了毒理学评估和化学稳定性研究。通常，氨基磺酸盐和磺酰胺都显着降低了小鼠的血清胆固醇和甘油三酸酯水平。该化合物是非致突变性的，在雄性小鼠中没有显示出急性毒性或肝或肾功能受损，并且在3.5-7.4的pH范围内，作为一水合物和水溶液都具有化学稳定性。虽然这一系列的氨基磺酸盐和磺酰胺盐都降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平，
• Expedient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Benzoylamino-2-(aralkylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Detlef Geffken、Finn Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218841

  日期：2010.8

  of novel 5-benzoylamino-2-(aralkylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones by rearrangement of 4-(1-ethoxyalkylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones in the presence of S-aralkyl-substituted isothiouronium halides and triethylamine is reported microwave-assisted synthesis - azlactones - ring expansion - rearrangement - 2-(aralkylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones

  新的5-苯甲酰基氨基-2-（aralkylsulfanyl）的快速且有效的微波辅助合成嘧啶-4（3 H ^） -酮通过重排4-（1- ethoxyalkylidene）-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮据报道在S-芳烷基取代的异硫脲thio卤化物和三乙胺存在下 微波辅助合成-内酯-扩环-重排-2-（芳烷基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-ones
• Convenient and Environment-Friendly Synthesis of Sulfonyl Chlorides from S-Alkylisothiourea Salts via N-Chlorosuccinimide Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1338743

  日期：——

  the byproduct succinimide from ‘waste water’ can be conveniently converted into the starting reagent N-chlorosuccinimide with sodium hypochlorite (bleach) to make the method sustainable. A convenient, practical, and environmentally friendly method for the synthesis of sulfonyl chlorides has been developed. Structurally diverse sulfonyl chlorides were synthesized in moderate to excellent yields from

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。
• [EN] BENZOPYRANOPYRAZOLYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANOPYRAZOLYLE POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996009304A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I) wherein A is -(CH2)m-X-(CH2)n-; wherein X is S(O)p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R1 is selected from lower haloalkyl, cyano, lower hydroxyalkyl, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and aminosulfonyl; and wherein R4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de benzopyranopyrazolyle destinés à être utilisés dans le traitement des inflammations et les troubles apparentés à une inflammation. Les composés présentant un intérêt particulier répondent à la formule (I) dans laquelle: A représente -(CH2)m -X-(CH2)n, où X représente S(Op) ou O, m vaut 0 ou 1, n vaut 0 ou 1, et p vaut 0 ou 1; B est choisi entre phényle et un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons; R1 est choisi parmi haloalkyle inférieur, cyano, hydroxyalkyle inférieur, formyle, alcoxycarbonyle inférieur, alcoxy inférieur, N-alkylaminocarbonyl inférieur, N-phénylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyl inférieur et N-alkyl-N-phénylaminocarbonyl inférieur; R2 représente un phényle substitué dans une position de substitution par un radical choisi entre alkysulfonyle inférieur et aminosulfonyle; et R4 représente un ou plusieurs radicaux appartenant au groupe hybrido, halo, alkylthio inférieur, alkylsufinyle inférieur, alkyle inférieur, cyano, carboxyl, alcoxycarbonyl inférieur, aminocarbonyl, haloalkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, amino, N-alkylamino inférieur, N,N-dialkylamino inférieur, hydroxyalkyl inférieur et haloalcoxy inférieur. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés.

  描述了一类苯并吡唑基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式(I)定义，其中A为-(CH2)m-X-(CH2)n-；其中X为S(O)p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环基；其中R1选自低卤代烷基、氰基、低羟基烷基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R2为苯基，在可取代位置上用从低烷基磺酰基和氨基磺酰基中选择的基团取代；其中R4为一个或多个从氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚磺酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代烷氧基中选择的基团；或其药学上可接受的盐。