1-(4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone | 295362-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 295362-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: AGMRGYHIPZWWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 生成 8-(5-cinnamoyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin4-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  靶向胰岛素受体的香豆素-查耳酮杂种：设计，合成，抗糖尿病活性和分子对接。

  摘要：

  使用Biginelli合成，Pechmann缩合，乙酰化和Claisen-Schmidt反应设计并合成了四个系列的十三种新香豆素-查耳酮杂化物（DPCU 1-13，DPCT 1-13，DCCU 1-13和DCCT 1-13）。在计算机对接研究中对合成的化合物进行了胰岛素受体测试（PDB ID：1IR3）；DCCU 13和DCCT 13派生类获得了最低的对接分数。测试了链佐菌素（STZ）和烟酰胺（NA）诱导的II型糖尿病在大鼠中的抗糖尿病活性。体内试验表明，相对于糖尿病人的空腹血糖水平，分别用DCCU 13（30 mg / kg体重）和DCCT 13（30 mg / kg体重）治疗的动物的空腹血糖水平受到显着和中度抑制控制动物。类似地，使用DCCU 13和DCCT 13的治疗以剂量依赖性方式减弱了氧化应激参数，例如脂质过氧化（MDA），超氧化物歧化酶（SOD），并增加了肝脏和胰腺中的谷胱甘肽（GSH）。相比之下，DCCU

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104207
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 以80%的产率得到1-(4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用钨酸盐硫酸 (TSA) 作为可回收催化剂的一锅法合成二氢嘧啶-硫酮衍生物

  摘要：

  摘要 一种高效、简单且环境友好的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H) 硫酮衍生物的一锅法合成方法，该方法需要适当的芳基醛、β-二羰基和硫脲的三组分缩合反应。据报道，在无溶剂条件下存在催化量的钨酸硫酸。该方法具有收率高、反应时间短、后处理简单等优点。补充材料可用于本文。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：5b、5g、5j、5i、5l (S2-S16) 的 1H、13C NMR 和质谱。附加特征数据 (S17-18)。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.616562

文献信息

• <i>N</i> ‐Substituted pyrimidinethione and acetophenone derivatives as a new therapeutic approach in diabetes
  作者：Parham Taslimi、Afsun Sujayev、Muhammet Karaman、Gunel Maharramova、Nastaran Sadeghian、Sabiya Osmanova、Sabira Sardarova、Nargiz Majdi、Handan U. Ozel、İlhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.202000075

  日期：2020.9

  moieties were determined as α‐glycosidase inhibitors. N‐Substituted pyrimidinethione and acetophenone derivatives (A1–A5, B1–B11, and C1–C11) were good inhibitors of the α‐glycosidase enzyme, with Ki values in the range of 104.27 ± 15.75 to 1,004.25 ± 100.43 nM. Among them, compound B7 was recorded as the best inhibitor, with a Ki of 104.27 ± 15.75 nM against α‐glycosidase. In silico studies were carried

  在这项研究中，具有 4-羟基丁基、4-苯基、5-羧酸酯和嘧啶部分的化合物被确定为 α-糖苷酶抑制剂。N-取代的嘧啶硫酮和苯乙酮衍生物（A1-A5、B1-B11 和 C1-C11）是 α-糖苷酶的良好抑制剂，Ki 值范围为 104.27 ± 15.75 至 1,004.25 ± 100.43 nM。其中，化合物 B7 被记录为最好的抑制剂，对 α-糖苷酶的 Ki 为 104.27 ± 15.75 nM。进行了计算机模拟研究，以阐明对来自酿酒酵母的 α-糖苷酶具有最佳抑制评分的化合物的结合亲和力和相互作用模式。化合物 B7 (S) 和 B11 (R) 表现出良好的结合亲和力，对接分数分别为 -8.608 和 8.582 kcal/mol。
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。
• A Novel Synthesis and Characterization of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：N. Krishna Rao、M.S. Surendra Babu、M.V. Basaveswara Rao、Tentu Nageswara Rao、Karri Apprao、G. Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20346

  日期：——

  We reported the use of Brønsted acid methane sulfonic acid as a promoter for three component Biginelli cyclocondensation reaction of aryl aldehydes, acetylacetone and thiourea at 120 °C to afford the corresponding to 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2(1H)-thiones in good to excellent yields in short span of time. Reaction is efficient, facile and rapid. The structural elucidation of products was done by NMR, IR and elemental analysis.

  我们报告了使用布氏酸甲烷磺酸作为促进剂，在 120 ℃ 下进行芳基醛、乙酰丙酮和硫脲的三组分 Biginelli 环缩合反应，从而在短时间内以良好至优异的收率得到相应的 1,2,3,4-四氢嘧啶-2(1H)-硫代化合物。反应高效、简便、快速。通过核磁共振、红外和元素分析，对产物的结构进行了阐释。
• Synthesis of 4,5-disubstituted-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines and investigation of their acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, carbonic anhydrase I/II inhibitory and antioxidant activities
  作者：Emin Garibov、Parham Taslimi、Afsun Sujayev、Zeynebe Bingol、Songul Çetinkaya、İlhami Gulçin、Sukru Beydemir、Vagif Farzaliyev、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1198901

  日期：2016.11.3

  respectively. hCA I and II were effectively inhibited by these compounds, with Ki values in the range of 47.40-76.06 nM for hCA I, and of 30.63-76.06 nM for hCA II, respectively. The antioxidant activity of the cyclic thioureas was investigated by using different in vitro antioxidant assays, including 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH·) radical scavenging, Cu2+ and Fe3+ reducing, and Fe2+ chelating activities

  由硫脲，β-二酮和芳香醛（如对甲苯甲醛，对茴香醛，邻甲苯甲醛，水杨醛和苯甲醛）合成了一系列四氢嘧啶硫酮。这些环状硫脲对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和人（h）碳酸酐酶（CA）亚型I和II具有良好的抑制作用。AChE和BChE抑制分别在6.11-16.13和6.76-15.68 nM范围内。这些化合物可有效抑制hCA I和II，hCA I的Ki值分别为47.40-76.06 nM，hCA II的Ki值分别为30.63-76.06 nM。通过不同的体外抗氧化剂试验，包括清除1,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH·）自由基，Cu2 +和Fe3 +还原，