4-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile | 1085704-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-Cyanobenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；4-[[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1085704-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: QNVLOAWAVUSOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-((4-((2-nitrophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-N-butylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Benzamidine Derivatives Carrying 1,2,3-Triazole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有1,2,3-三氮唑基团的新型苯脒类衍生物。测试了目标化合物和苯胺中间体对刺盘孢菌和葡萄孢菌的体外和体内杀菌活性。合成的苯脒在体外对测试的真菌显示出较弱的抗真菌活性，但其中一些化合物在体内对相同菌株显示出优异的活性。在测试的化合物中，9b在200 μg/mL浓度下对刺盘孢菌的体内效力为79%，化合物16d（90%）对相同菌株的效力甚至优于商业杀菌剂多菌灵（85%）。

  DOI：

  10.3390/molecules19055674
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Benzamidine Derivatives Carrying 1,2,3-Triazole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有1,2,3-三氮唑基团的新型苯脒类衍生物。测试了目标化合物和苯胺中间体对刺盘孢菌和葡萄孢菌的体外和体内杀菌活性。合成的苯脒在体外对测试的真菌显示出较弱的抗真菌活性，但其中一些化合物在体内对相同菌株显示出优异的活性。在测试的化合物中，9b在200 μg/mL浓度下对刺盘孢菌的体内效力为79%，化合物16d（90%）对相同菌株的效力甚至优于商业杀菌剂多菌灵（85%）。

  DOI：

  10.3390/molecules19055674

文献信息

• A [(NHC)CuCl] complex as a latent Click catalyst
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b806806b

  日期：——

  A latent catalyst for the [3+2] cycloaddition reaction of azides and alkynes has been developed in accordance with the principles of Click chemistry.

  一种用于叠氮化合物和炔烃的[3+2]环加成反应的潜在催化剂，已根据点击化学原理研发成功。
• Heteroleptic Bis(N-heterocyclic carbene)Copper(I) Complexes: Highly Efficient Systems for the [3+2] Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Faïma Lazreg、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om3006195

  日期：2012.11.26

  The first examples of heteroleptic bis-N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes and a mixed NHC–phosphine Cu complex are reported. These complexes are easily synthesized from the reaction of [Cu(OH)(NHC)] with various imidazol(idin)ium or phosphonium tetrafluoroborate salts. These cationic heteroleptic bis-NHC Cu complexes are highly active systems for the azide–alkyne cycloaddition leading

  报告了杂合双-N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物和NHC-膦铜混合配合物的第一个例子。这些配合物很容易从[Cu（OH）（NHC）]与各种咪唑（id啶）鎓或四氟硼酸phospho盐的反应中合成。这些阳离子型杂合双NHC铜络合物是叠氮化物-炔烃环加成反应的高活性体系，导致形成1,2,3-三唑。研究了这种转变的机理，并且收集到的信息表明，在催化过程中，只有一个NHC保持与金属中心的配位。
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• Triazole-based, optically-pure metallosupramolecules; highly potent and selective anticancer compounds
  作者：Hualong Song、Nicola J. Rogers、Viktor Brabec、Guy J. Clarkson、James P. C. Coverdale、Hana Kostrhunova、Roger M. Phillips、Miles Postings、Samantha L. Shepherd、Peter Scott

  DOI：10.1039/d0cc02429e

  日期：——

  Click-derived functionalised triazoles self-assemble to water-compatible, optically pure, low symmetry metallohelices that display sub-micromolar antiproliferative activity, excellent selectivity and synergistic combination with cisplatin.

  点击衍生的官能化三唑自组装成水相兼容、光学纯、低对称度的金属螺旋体，表现出亚微摩尔抗增殖活性，优异的选择性，并与顺铂呈协同作用。
• [(NHC)₂Cu]X Complexes as Efficient Catalysts for Azide-Alkyne Click Chemistry at Low Catalyst Loadings
  作者：Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.200803289

  日期：2008.11.3