2-(4-methoxybenzyl)isothiourea hydrochloride | 25985-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)isothiourea hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl) thiouronium chloride；S-(4-methoxybenzyl)isothiourea hydrochloride；2-(4-methoxybenzyl)isothiouronium chloride；4-methoxybenzylisothiourea hydrochloride；S-(4-methoxybenzyl)thiopseudourea, hydrochloride；2-((4-methoxyphenyl)methyl)-2-thiopseudourea hydrochloride；2-(4-methoxybenzyl)-2-thiopseudourea hydrochloride；[Amino-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]methylidene]azanium;chloride；[amino-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]methylidene]azanium;chloride
• CAS: 25985-08-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS*ClH
• 分子量: 232.734
• InChiKey: QGNMUFKTLKVUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)isothiourea hydrochloride 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-O-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl] 3-O-ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyrimidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶钙通道阻滞剂。4.碱性3-取代的-4-芳基-1，4-二氢嘧啶-5-羧酸酯。高效降压药。

  摘要：

  我们已经研究了一系列新颖的二氢嘧啶钙通道阻滞剂，它们包含一个与杂环的C5或N3连接的碱性基团。结构活性研究表明，N3处的1-（苯甲基）-4-哌啶基氨基甲酸酯部分和C2处的硫对体外血管舒张活性最合适，并且在体内具有强效且长效的降压活性。这些化合物（11）中的一种被鉴定为铅，并合成了单个对映异构体12a（R）和12b（S）。合成的两个关键步骤是（1）有效分离非对映异构脲基衍生物29a / 29b和（2）将2-甲氧基中间体30a / 30b高产转化为（对甲氧基苄基）硫代中间体31a / 31b 。已证明手性是生物活性的重要决定因素，具有二氢吡啶受体的化合物识别烯氨基酯部分（12a），而不识别氨基甲酸酯部分（12b）。在体外，二氢嘧啶12a与硝苯地平和氨氯地平等效。在自发性高血压大鼠中，二氢嘧啶12a比硝苯地平更有效且作用更长，并且与长效二氢吡啶衍生物氨氯地平相比更为有利。二氢嘧啶12a具有作为单一对映异构体的潜在优势。

  DOI：

  10.1021/jm00095a023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)isothiourea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines

  摘要：

  该发明涉及以下结构的二氢嘧啶化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及利用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要对α1A受体进行拮抗的疾病。该发明进一步提供了一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。

  公开号：

  US06245773B1

文献信息

• A Method for the Introduction of Reporter Groups into Moenomycin A, Based on Thiouronium Salt Chemistry
  作者：Andrij Buchynskyy、Katherina Stembera、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-c

  日期：2002.4

  21b reacted selectively with the 2-acylamino-1,3-cyclopentanedione unit A of moenomycin A (1) to give the corresponding 2-alkylated products 14a, 14b, 22a, and 22b. These products, depending on the pH of the solution, were either stable under the reaction conditions or they underwent retro-Claisen-type reactions. The method can be used for the attachment of reporter groups to moenomycin A for the synthesis

  对烷氧基取代的肉桂基硫脲盐 7、13、21a 和 21b 与莫诺霉素 A (1) 的 2-酰氨基-1,3-环戊二酮单元 A 选择性反应，得到相应的 2-烷基化产物 14a、14b、22a，和 22b。这些产物，取决于溶液的 pH 值，要么在反应条件下稳定，要么经历逆克莱森型反应。该方法可用于将报告基团连接到 moenomycin A 以合成例如 25。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of difluoromethyl and deuterium-labeled difluoromethyl thioethers from aliphatic electrophiles
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc09709k

  日期：——

  described. The transition-metal-free approach, readily available reagents, and mild conditions provide a practical way for the synthesis of difluoromethyl thioethers. By changing the “H” source to the most commonly used “D” sources CD3OD and D2O, this strategy enables efficient synthesis of SCF2D-substituted molecules in good yields with high levels of D incorporation.

  描述了烷基亲电试剂与硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯的一锅二氟甲基硫醇化。不含过渡金属的方法，容易获得的试剂和温和的条件为合成二氟甲基硫醚提供了一种实用的方法。通过将“ H”源更改为最常用的“ D”源CD 3 OD和D 2 O，此策略能够以高收率和高D掺入量高效合成SCF 2 D取代分子。
• Cyano-substituted dihydropyrimidine compounds and their use to treat diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143026A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds induce mitotic arrest thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases which can be treated by inducing mitotic arrest.

  本发明提供了I式化合物及其药用可接受的盐。公式I化合物诱导有丝分裂停滞，因此使它们可用作抗癌剂。公式I化合物还可用于治疗其他可以通过诱导有丝分裂停滞来治疗的疾病。
• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-6-substituted-4-aryl(or heterocyclo)-3-((substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04855301A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is oxygen or sulfur; R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or arylalkyl and R.sub.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, ##STR2## or halo substituted alkyl, or R and R.sub.1 taken together with the nitrogen atom to which they are attached are 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-azepinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 1-piperazinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-arylalkyl-1-piperazinyl, 4-diarylalkyl-1-piperazinyl or 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, or 1-azeipinyl substituted with alkyl, alkoxy, alkylthio, halo, trifluoromethyl or hydroxy; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, ##STR3## or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, ##STR4## or halo substituted alkyl; R.sub.4 is aryl or heterocyclo; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently hydrogen, alkyl, --(CH.sub.2).sub.q --aryl or --(CH.sub.2).sub.q --cycloalkyl; Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR5## Y.sub.3 is hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, ##STR6## amino, or substituted amino; q is 0, 1, 2 or 3; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is 0 or an integer of 1 to 5; and p is an integer of 1 to 5.

  心血管活性化合物具有以下通式： ##STR1## 及其药学上可接受的盐，其中X为氧或硫；R为氢、烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R1为氢、烷基、环烷基、芳基、杂环、##STR2##或卤代烷基，或者R和R1与其所连接的氮原子一起形成1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-氮杂环庚三烯基、4-吗啉基、4-硫吗啉基、1-哌嗪基、4-烷基-1-哌嗪基、4-芳基烷基-1-哌嗪基、4-二芳基烷基-1-哌嗪基或1-吡咯烷基、1-哌啶基、或1-氮杂环庚三烯基，这些基团可以被烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、三氟甲基或羟基取代；R2为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、##STR3##或卤代烷基；R3为氢、烷基、环烷基、芳基、杂环、##STR4##或卤代烷基；R4为芳基或杂环；R5和R6各自独立为氢、烷基、--(CH2)q--芳基或--(CH2)q--环烷基；Y1为环烷基、芳基、杂环、羟基、烷氧基、芳基--(CH2)m--O--、巯基、烷硫基、芳基--(CH2)m--S--、氨基、取代氨基、氨基甲酰基、##STR5##Y3为羟基、烷氧基、芳基--(CH2)m--O--、巯基、烷硫基、芳基--(CH2)m--S--、##STR6##氨基或取代氨基；q为0、1、2或3；m为0或1至6的整数；n为0或1至5的整数；p为1至5的整数。