2-(phenanthren-9-yl)-1-phenylethan-1-one | 94706-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-(9-phenanthrenyl)acetophenone；ω-(9-phenanthryl)acetophenone；2-Phenanthren-9-yl-1-phenylethanone
• CAS: 94706-85-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: CXOFAKJXWHLTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 rhodium(II) octanoate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(phenanthren-9-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-苯甲酰基-和7-甲氧基羰基二苯并降二十烷的光化学开环。1，3-双自由基的1，2-氢竞争和环化反应。

  摘要：

  [请参阅反应]。在7位上带有酰基或烷氧羰基取代基的二苯并降冰片烯的UV辐射导致形成取代的菲，以及起始原料的顺反异构化。该反应显然是通过短暂形成（tau = 1-20 ns）1,3-双自由基的中间过程而进行的，该自由基是通过光化学裂解一个环丙烷键而产生的，但没有发现形成α-羰基碳烯的证据。

  DOI：

  10.1021/ol015938r

文献信息

• Metal-catalyzed rearrangement of alkene-alkynes and the stereochemistry of metallacyclobutene ring opening
  作者：Thomas J. Katz、Timothy M. Sivavec

  DOI：10.1021/ja00289a054

  日期：1985.2

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• Aqueous α-Arylation of Mono- and Diarylethanone Enolates at Low Catalyst Loading
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  DOI：10.1002/adsc.201701596

  日期：2018.4.17

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• Catalytic Intramolecular Ketone Haloacylation Enabled Stereoselective Heterolytic Cleavage of Cyclopropyl Ketones with Enhanced Reactivity and Regioselectivity beyond Electronics
  作者：Siling Lei、Haoran Wang、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01241

  日期：2024.5.17

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