tetradecane-2,5-diyn-1-ol | 13488-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecane-2,5-diyn-1-ol
• 英文别名: tetradeca-2,5-diyn-1-ol
• CAS: 13488-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VRMBPTUIXDTNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-99 °C(Press: 10-13 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecane-2,5-diyn-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,8,11-十二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Struijk,C.B. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1233 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  undec-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tetradecane-2,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性(6Z,9Z)-3,4-环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法

  摘要：

  本发明涉及茶尺蠖防治技术领域，尤其涉及手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法。以中间体(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇为原料制备十八碳环氧二烯时，(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇不仅价格昂贵且不易保存。针对上述问题，本发明提供一种手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，以廉价易得、易于储存的丙炔醇为起始原料，以碘代试剂催化的偶联反应和Sharpless不对称环氧化的方法来构建手性环氧中心作为关键步骤，顺利合成了茶尺蠖性信息素十八碳环氧二烯的手性对映体，本发明的方法简便、反应温和，适合规模化生产。

  公开号：

  CN112592326B

文献信息

• An efficient route to skipped diynes and triynes, (Z,Z) dienes and (Z,Z,Z) trienes.
  作者：Tuyêt Jeffery、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89024-7

  日期：1992.9

  Skipped triynes and (Z,Z,Z) trienes have also been successfully prepared.

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。
• Absolute Structure and Total Synthesis of Lipogrammistin-A, a Lipophilic Ichthyotoxin of the Soapfish
  作者：Hiroyuki Onuki、Kei Ito、Yoshimasa Kobayashi、Nobuaki Matsumori、Kazuo Tachibana、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/jo9722461

  日期：1998.6.1

  Lipogrammistin-A (Ib) was isolated as an ichthyotoxic and hemolytic constituent of the skin mucus of the grammistid fish Aulacocephalus temmincki. Its absolute stereochemistry was established by chemical degradation and total synthesis. The stereochemistry of the 2-methylbutyryl moieties attached to N9 and N15 was determined to be S by HPLC analysis of a diastereomeric derivative. The stereochemistry of the remaining C4 position was elucidated to be S by a total synthesis of the two diastereomers (4S)- and (4R)-1.
• Struijk,C.B. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1233 - 1250
  作者：Struijk,C.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 手性(6Z,9Z)-3,4-环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN112592326B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明涉及茶尺蠖防治技术领域，尤其涉及手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法。以中间体(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇为原料制备十八碳环氧二烯时，(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇不仅价格昂贵且不易保存。针对上述问题，本发明提供一种手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，以廉价易得、易于储存的丙炔醇为起始原料，以碘代试剂催化的偶联反应和Sharpless不对称环氧化的方法来构建手性环氧中心作为关键步骤，顺利合成了茶尺蠖性信息素十八碳环氧二烯的手性对映体，本发明的方法简便、反应温和，适合规模化生产。