ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 301359-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-fluorphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-thione；ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 301359-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 294.35
• InChiKey: FJZALVYDEZBLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  375.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na进行二杂芳基二硫化物的紫外光辐射三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801565
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氟苯甲醛 、 硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols

  摘要：

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690837

文献信息

• Dehydrosulfurative arylation with concomitant oxidative dehydrogenation for rapid access to pyrimidine derivatives
  作者：Hyeji Kim、Nguyen Huu Trong Phan、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.010

  日期：2017.11

  This report describes a cascade reaction method for the synthesis of 2-arylpyrimidine derivatives via dehydrosulfurative carbon-carbon cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system. It provides rapid and general access to a diverse range of 2-arylpyrimidines in a single step from a wide range of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) and arylboronic acids

  该报告描述了在Pd / Cu催化体系下通过脱氢硫化碳-碳交叉偶联和伴随的氧化脱氢合成2-芳基嘧啶衍生物的级联反应方法。它可从一个范围广泛的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）和芳基硼酸一步一步快速，通用地获得各种2-芳基嘧啶。
• Structure-Based Designing, Solvent Less Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-carboxylate Derivatives: A Combined In Vitro and In Silico Screening Approach
  作者：Uzma Arshad、Sibtain Ahmed、Nusrat Shafiq、Zaheer Ahmad、Aqsa Hassan、Naseem Akhtar、Shagufta Parveen、Tahir Mehmood

  DOI：10.3390/molecules26154424

  日期：——

  molecules possessing tetrahydropyrimidine derivatives have been synthesized having halogenated benzyl derivatives and carboxylate linkage. As previously reported, FDA approved halogenated pyrimidine derivatives prompted us to synthesize novel compounds in order to evaluate their biological potential. Methodology: Eight pyrimidine derivatives have been synthesized from ethyl acetoacetate, secondary amine

  目的：在本研究中，合成了具有卤代苄基衍生物和羧酸酯键的具有四氢嘧啶衍生物的小分子。正如之前报道的那样，FDA 批准的卤化嘧啶衍生物促使我们合成新化合物以评估其生物学潜力。方法：以乙酰乙酸乙酯、仲胺、芳香苯甲醛为原料，加入催化量的CuCl 2 ·2H 2合成了8种嘧啶衍生物。O 通过无溶剂研磨石多组分试剂方法。进行分子结构反应性和虚拟筛选以检查它们作为抗氧化剂、抗癌剂和抗糖尿病剂的生物学功效。这些研究得到了体外分析和 QSAR 研究的支持。结果：结合实验和虚拟筛选，5c、5g和5e可作为先导化合物，具有低IC 50和高结合亲和力。
• Novel Dihydropyrimidine Derivatives And Their Use As Anti-Cancer Agents
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20080145453A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns molecules of formula (I), drugs containing same and their use as anti-cancer agents.

  本发明涉及公式(I)的分子，含有该分子的药物以及它们作为抗癌剂的使用。
• Heterogeneous catalysts NiCoSe₂ and NiCo₂S₄ for the effective synthesis of dihydropyrimidine-2-ones/thiones
  作者：Ramya M.、Shivakumar P.、Nagaraju D. H.、Lalithamba H. S.、Nagendra G.

  DOI：10.1039/d4nj00285g

  日期：——

  The present study is focused on the synthesis of DHPMs by using NiCoSe2 and NiCo2S4 as heterogeneous catalysts, and they are characterized by using XRD, SEM, TEM, BET and XPS. The NiCoSe2 and NiCo2S4 catalysts proved to be the most suitable catalytic system when compared to conventionally reported catalysts in terms of yield and reaction time. NiCoSe2 and NiCo2S4 are environment-friendly catalysts

  本研究主要采用NiCoSe 2和NiCo 2 S 4作为多相催化剂合成DHPMs，并利用XRD、SEM、TEM、BET和XPS对其进行表征。与传统报道的催化剂相比，就产率和反应时间而言，NiCoSe 2和NiCo 2 S 4催化剂被证明是最合适的催化体系。 NiCoSe 2和NiCo 2 S 4是环境友好型催化剂，可循环使用5次以上，催化性能损失可忽略不计。因此，合成的催化剂成功地用于生物活性DHPM的合成，并且所有化合物均使用质谱和核磁共振波谱技术进行了表征。
• Synthesis of dihydropyrimidin-2-one/thione library and cytotoxic activity against the human U138-MG and Rat C6 glioma cell lines
  作者：Rômulo F. S Canto、Andressa Bernardi、Ana Maria O Battastini、Dennis Russowsky、Vera Lucia Eifler-Lima

  DOI：10.1590/s0103-50532011000700025

  日期：——

  Two series of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio) ones including monastrol (1a), have been synthesized by an environment-friendly methodology based on the combined use of citric acid or oxalic acid and TEOF (triethylorthoformate). The library was evaluated as inhibitor of cell proliferation on two glioma cell lines (human-U138-MG and Rat-C6). The compounds derived from thiourea 1f and 1d were more cytotoxic than monastrol. The compound derived from urea 2d showed the highest cytotoxic activity among the analyzed compounds.