(5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 274264-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-((benzyloxy)methyl)oxazolidin-2-one；(5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 274264-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SRLIILIYNJEOSN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(5R)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING OXAZOLIDINONE INTERMEDIATE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备恶唑烷酮中间体的方法。具体而言，中间体的合成过程包括：在不对化合物I、化合物J或化合物L进行隔离的情况下，直接进行“一锅法”反应，其中化合物K的盐选自盐酸、硫酸、苹果酸、酒石酸、对甲苯磺酸或乳酸，并且化合物中的符号*表示R型手性原子或S型手性原子或它们的外消旋混合物。

  公开号：

  US20180312476A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING OXAZOLIDINONE INTERMEDIATE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备恶唑烷酮中间体的方法。具体而言，中间体的合成过程包括：在不对化合物I、化合物J或化合物L进行隔离的情况下，直接进行“一锅法”反应，其中化合物K的盐选自盐酸、硫酸、苹果酸、酒石酸、对甲苯磺酸或乳酸，并且化合物中的符号*表示R型手性原子或S型手性原子或它们的外消旋混合物。

  公开号：

  US20180312476A1

文献信息

• Ring-Closure Reactions through Intramolecular Displacement of the Phenylselenonyl Group by Nitrogen Nucleophiles: A New Stereospecific Synthesis ofN-Tosyl andN-Benzoyl-1,3-oxazolidin-2-ones fromβ-Hydroxyalkyl Phenyl Selenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/chem.200305497

  日期：2004.4.2

  3-oxazolidin-2-ones from the easily available beta-hydroxyalkyl phenyl selenides is presented. After transformation into the N-tosyl or N-benzoyl carbamates, the selenides were oxidized to the corresponding selenones. The key step of the process is the ring-closure reaction, which occurs by stereospecific intramolecular nucleophilic substitution of the selenone group by the nitrogen atom of the carbamate. Enantiomerically

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR TEDIZOLID, TEDIZOLID INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉDIZOLIDE, INTERMÉDIAIRE DE TÉDIZOLIDE ET PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种泰地唑胺的制备方法及其中间体和制备方法
  申请人：ZHEJIANG HUAHAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2017076285A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  本发明涉及下式泰地唑胺化合物的制备方法，式I，其中，R选自氢、式A、式B、苄基或取代基取代的苄基，所述取代基选自卤素、硝基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基组成的组，R1为C1-C6烷基或卤素取代的C1-C6烷基；包括将具有下式结构的化合物式C与具有下式结构的化合物式D，在金属催化剂催化下偶联反应生成，R的取代基定义同上；其中X为离去基团，所述离去基团包括氯、溴、碘，磺酰氧基如三氟甲磺氧基、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基，或被一个或多个取代基取代的苯磺酰氧基，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基组成的组。
• PREPARATION METHOD FOR TEDIZOLID, TEDIZOLID INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3372596A1

  公开（公告）日：2018-09-12

  The present invention relates to a preparation method for a tedizolid compound in Formula I. In Formula I, R is selected from hydrogen, formula A, formula B, benzyl or benzyl substituted by a substituent, the substituent is selected from a group consisting of halogen, nitryl, C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkoxy, and R1 is C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl substituted by halogen. The method comprises: generating a compound having a structure as shown in Formula C and a compound having a structure as shown in Formula D by a coupled reaction under the catalysis of a metal catalyst, a substituent of R being defined as above, where X is a leaving group, the leaving group comprising chlorine, bromine, iodine, and sulfonyl oxy such as trifluoromethane sulfonic oxy, methylsulfonyl oxy and benzenesulfonyl oxy, or benzenesulfonyl oxy substituted by one or more substituents, the substituent being selected from a group consisting of halogen, C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkoxy.

  本发明涉及一种式 I 中 Tedizolid 化合物的制备方法。式 I 中，R 选自氢、式 A、式 B、苄基或被取代基取代的苄基，取代基选自由卤素、硝基、C1-C6 烷基和 C1-C6 烷氧基组成的组，R1 为 C1-C6 烷基或被卤素取代的 C1-C6 烷基。该方法包括在金属催化剂的催化作用下，通过偶联反应生成具有如式 C 所示结构的化合物和具有如式 D 所示结构的化合物，R 的取代基定义如上，其中 X 是离去基团，离去基团包括氯、溴、碘、烷基和烷氧基、溴、碘和磺酰氧基，如三氟甲烷磺酰氧基、甲磺酰氧基和苯磺酰氧基，或被一个或多个取代基取代的苯磺酰氧基，取代基选自卤素、C1-C6 烷基和 C1-C6 烷氧基组成的组。
• Preparation method for tedizolid, tedizolid intermediate, and preparation method therefor
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US10385079B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to a preparation method for a tedizolid compound in Formula I. In Formula I, R is selected from hydrogen, formula A, formula B, benzyl or benzyl substituted by a substituent, the substituent is selected from a group consisting of halogen, nitryl, C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkoxy, and R1 is C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl substituted by halogen. The method comprises: generating a compound having a structure as shown in Formula C and a compound having a structure as shown in Formula D by a coupled reaction under the catalysis of a metal catalyst, a substituent of R being defined as above, where X is a leaving group, the leaving group comprising chlorine, bromine, iodine, and sulfonyl oxy such as trifluoromethane sulfonic oxy, methylsulfonyl oxy and benzenesulfonyl oxy, or benzenesulfonyl oxy substituted by one or more substituents, the substituent being selected from a group consisting of halogen, C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkoxy.

  本发明涉及一种式 I 中 Tedizolid 化合物的制备方法。式 I 中，R 选自氢、式 A、式 B、苄基或被取代基取代的苄基，取代基选自由卤素、硝基、C1-C6 烷基和 C1-C6 烷氧基组成的组，R1 为 C1-C6 烷基或被卤素取代的 C1-C6 烷基。该方法包括在金属催化剂的催化作用下，通过偶联反应生成具有如式 C 所示结构的化合物和具有如式 D 所示结构的化合物，R 的取代基定义如上，其中 X 是离去基团，离去基团包括氯、溴、碘、烷基和烷氧基、溴、碘和磺酰氧基，如三氟甲烷磺酰氧基、甲磺酰氧基和苯磺酰氧基，或被一个或多个取代基取代的苯磺酰氧基，取代基选自卤素、C1-C6 烷基和 C1-C6 烷氧基组成的组。
• Method for preparing oxazolidinone intermediate
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceuticals Co., Ltd

  公开号：US10590154B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The invention relates to a method for preparing an oxazolidinone intermediate. Specifically, a synthesis procedure for the intermediate comprises: directly performing a “one-pot” reaction on a compound I, compound J or compound L without performing isolation, wherein a salt of a compound K is selected from a hydrochloride, sulfate, malate, tartrate, p-toluenesulfonate, or lactate, and wherein the symbol * in a compound indicates an atom of an R-type chirality or an S-type chirality or a racemate thereof.

  本发明涉及一种制备噁唑烷酮中间体的方法。具体而言，该中间体的合成步骤包括：直接对化合物 I、化合物 J 或化合物 L 进行 "一锅 "反应，而不进行分离，其中化合物 K 的盐选自盐酸盐、硫酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、对甲苯磺酸盐或乳酸盐，化合物中的符号 * 表示 R 型手性或 S 型手性的原子或其外消旋物。