3-azidodihydrofuran-2(3H)-one | 33693-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Azidotetrahydrofuran-2-one；3-azidooxolan-2-one
• CAS: 33693-66-2
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.103
• InChiKey: NJGMCOSYZCPHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.3861 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidodihydrofuran-2(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Dudman, Nicholas, P. B.; White, Hume F., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 621 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-azidodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高压连续流反应器中含铜粉的炔-叠氮化物环加成反应：高温条件与添加剂的作用

  摘要：

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。

  DOI：

  10.1002/asia.201201125

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• PREPARATION OF DIAZO AND DIAZONIUM COMPOUNDS
  申请人：Raines Ronald Thaddeus

  公开号：US20100125132A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将携带反应性羰基基团的三级膦试剂与偶氮化物反应来制备重氮化合物。该反应还可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将携带一个或多个电子吸引基团的偶氮化物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水性介质中进行，并且特别适用于在生理条件下将偶氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂，以及用于制备这些试剂的前体。
• Acid–Base Jointly Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Qun Zhang、Sheng Luo、Jichen Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200869a

  日期：2011.8.19

  In this novel acid–base jointly promoted CuAAC, the combination of CuI/DIPEA/HOAc was developed as a highly efficient catalytic system. The functions of DIPEA and HOAc have been assigned, and HOAc was recognized to accelerate the conversions of the C–Cu bond-containing intermediates and buffer the basicity of DIPEA. As a result, all drawbacks occurring in the popular catalytic system CuI/NR3 were overcome

  在这种新型的酸碱共同促进的CuAAC中，CuI / DIPEA / HOAc的结合被开发为一种高效的催化体系。已经指定了DIPEA和HOAc的功能，HOAc被认为可以加速含C–Cu键的中间体的转化并缓冲DIPEA的碱性。结果，容易克服了流行的催化体系CuI / NR 3中发生的所有缺点。
• Regioselective Approach to 5-Carboxy-1,2,3-triazoles Based on Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Gennadij Latyshev、Yury Kotovshchikov、Irina Beletskaya、Nikolay Lukashev

  DOI：10.1055/s-0036-1591896

  日期：2018.5

  3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed. The protocol utilizes readily available 5-iodotriazoles as starting materials. The obtained products were used in the syntheses of fused heterocycles as well as derivatization of the steroidal hormone cortexolone­. A regioselective two-step approach to 5-carboxy-1,2,3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。
• A new water-soluble ligand for efficient copper-catalyzed Huisgen cycloaddition of aliphatic azides and alkynes
  作者：Przemysław W. Szafrański、Patryk Kasza、Marek T. Cegła

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.110

  日期：2015.11

  Efficient procedures for the copper-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction in aqueous media were developed using a novel water-soluble catalytic ligand, 2-4-[(dimethylamino)methyl]-1,2,3-triazol-1-yl}cyclohexan-1-ol (AMTC). A series of aliphatic and aromatic substrates were tested and compared to the well-known tris(triazole)amine ligands (TBTA and THPTA). The effect of solvent composition was also

  使用新型水溶性催化配体2- 4-[（（二甲基氨基）甲基] -1,2,3-三唑-1-基}环己基- 1-ol（AMTC）。测试了一系列脂族和芳族底物，并将其与众所周知的三（三唑）胺配体（TBTA和THPTA）进行了比较。还研究了溶剂组成的影响。