1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(tetrazol-5'-yl)-β-D-arabinopyranose | 1264213-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(tetrazol-5'-yl)-β-D-arabinopyranose
• 英文别名: 5-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 1264213-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅
• 分子量: 298.299
• InChiKey: WECNWRAUUUOMEF-HZLHGAJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(tetrazol-5'-yl)-β-D-arabinopyranose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(2'-phenyl-1',3',4'-oxadiazol)-5'-yl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  托吡酯杂环类似物：合成和光谱表征

  摘要：

  在本文中，我们描述了一组托吡酯杂环类似物的合成，作为治疗癫痫发作的可能治疗剂。新化合物及其前体通过物理和光谱技术进行了表征。我们验证了碳水化合物环在溶液中的优先构象是twist-boat。使用 NOESY 实验提出了在杂环化过程中产生的新不对称中心的立体化学。这些新化合物可能有助于阐明用于该疾病的商业药物的作用机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.712
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(tetrazol-5'-yl)-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  托吡酯杂环类似物：合成和光谱表征

  摘要：

  在本文中，我们描述了一组托吡酯杂环类似物的合成，作为治疗癫痫发作的可能治疗剂。新化合物及其前体通过物理和光谱技术进行了表征。我们验证了碳水化合物环在溶液中的优先构象是twist-boat。使用 NOESY 实验提出了在杂环化过程中产生的新不对称中心的立体化学。这些新化合物可能有助于阐明用于该疾病的商业药物的作用机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.712

文献信息

• Synthesis, characterization and cytotoxicity of cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes containing carbohydrate-derived ligands
  作者：Pedro Florindo、Inês J. Marques、Carla D. Nunes、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.09.004

  日期：2014.6

  We here report the synthesis of new cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes of general formula [(η5-C5H5)Ru(PP)(L)]+ (PP = two triphenylphosphine, 1,2-diphenylphosphinoethane), isolated as PF6− salts, with L being galactose and fructose carbohydrate derivative ligands, N-coordinated to the metal centre by nitrile, tetrazole and 1,3,4-oxadiazole moieties. The ten new organometallic compounds were fully

  我们在这里报告新的环戊二烯基钌（II）通式的配合物[（合成η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PP）（大号）] +（PP = 2三苯基膦，1,2-二苯基膦乙烷），分离为PF6-盐，其中L为半乳糖和果糖碳水化合物衍生物配体，N通过腈，四唑和1,3,4-恶二唑部分与金属中心配位。十个新的有机金属化合物已通过FT-IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱学和元素分析得到了充分表征。在HeLa癌细胞（宫颈癌）上测试了钌（II）化合物的细胞毒性，揭示了低微摩尔范围内的IC 50值。
• Cyclopentadienyl–Ruthenium(II) and Iron(II) Organometallic Compounds with Carbohydrate Derivative Ligands as Good Colorectal Anticancer Agents
  作者：Pedro R. Florindo、Diane M. Pereira、Pedro M. Borralho、Cecília M. P. Rodrigues、M. F. M. Piedade、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00403

  日期：2015.5.28

  ruthenium(II) and iron(II) organometallic compounds of general formula [(η5-C5H5)M(PP)Lc][PF6], bearing carbohydrate derivative ligands (Lc), were prepared and fully characterized and the crystal structures of five of those compounds were determined by X-ray diffraction studies. Cell viability of colon cancer HCT116 cell line was determined for a total of 23 organometallic compounds and SAR’s data analysis

  新钌（II）和铁（II）通式[（η的有机金属化合物5 -C 5 H ^ 5）M（PP）LC ] [PF 6 ]，轴承碳水化合物衍生物配位体（LC），制备并充分表征和通过X射线衍射研究确定了其中5种化合物的晶体结构。确定了总共23种有机金属化合物对结肠癌HCT116细胞系的细胞生存力，并且该库中的SAR数据分析表明，细胞毒性活性对碳水化合物部分，接头，膦大分子和金属中心具有有趣的依赖性。更重要的是，两种化合物14Ru和18Ru与奥沙利铂IC相匹配CC化疗中使用的标准金属药物50（0.45μM）和我们的领先化合物14Ru对HCT116细胞的细胞毒性比奥沙利铂明显更高，从而触发caspase-3和-7活性水平升高，并呈剂量依赖性方式。