(4-methoxyphenyl)(phenylethynyl)selane | 63707-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(phenylethynyl)selane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(2-phenylethynyl)selane；1-Methoxy-4-(2-phenylethynylselanyl)benzene
• CAS: 63707-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: KBXZHRJEWPDYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(phenylethynyl)selane 、 dicobalt octacarbonyl 生成 carbon monoxide;cobalt;1-methoxy-4-(2-phenylethynylselanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  LANG, HEINRICH;KELLER, HOLGER;IMHOF, WOLFGANG;MARTIN, SABINE, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 417-422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),ethynylbenzene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(phenylethynyl)selane
  参考文献：
  名称：

  炔基硫代咪唑鎓盐：通过亲电硫代炔基化反应合成炔基硫化物的有效试剂

  摘要：

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201604760

文献信息

• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。
• Alkynyl Sulfonium Salts Can Be Employed as Chalcogen‐Bonding Catalysts and Generate Alkynyl Radicals under Blue‐Light Irradiation
  作者：Yu Lu、Qiang Liu、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202116071

  日期：2022.4.11

  Alkynyl sulfonium salts were employed as chalcogen bonding (ChB) catalysts for the first time. They display superior capability in the generation of alkynyl radicals under blue-light irradiation.

  炔基锍盐首次被用作硫属键（ChB）催化剂。它们在蓝光照射下显示出卓越的炔基自由基生成能力。
• Chalcogenoacetylenes Obtained by Indium(III) Catalysis: Dual Catalytic Activation of Diorgano Dichalcogenides and Csp-H Bonds
  作者：Daniel S. Rampon、Rodrigo Giovenardi、Tiago L. Silva、Raoní S. Rambo、Aloir A. Merlo、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201101245

  日期：2011.12

  A new approach for the one-pot synthesis of alkynyl chalcogenides, exemplified mainly by selenides, was developed in which dual activation of diorgano dichalcogenides and terminal acetylenes is achieved by using an indium(III) catalyst. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions, and good yields. A plausible reaction mechanism is proposed.

  一种用于一锅法合成炔基硫属元素化物的新方法，主要以硒化物为例，该方法是通过使用铟 (III) 催化剂实现二有机二硫属元素化物和末端乙炔的双重活化而开发的。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、收率高等优点。提出了一个合理的反应机制。
• An efficient synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal acetylenes and diorganyl diselenides or ditellurides catalyzed by recyclable copper oxide nanopowder
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Tiago E. Frizon、Manuela S.T. Rocha、Devender Singh、Márcio W. Paixão、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.086

  日期：2012.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal alkynes and diorganyl diselenides or ditellurides using CuO nanopowder as a recyclable catalyst. This new methodology furnished the desired products in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们报告了一种有效的方法，可以使用CuO纳米粉作为可循环催化剂，从末端炔烃和二有机基二硒化物或二碲化物合成炔基硒化物和碲化物。这种新的方法以高至优异的产量提供了所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。