1-allyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 1172590-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1172590-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: IRTJEIBKZDEBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-allyl-2'-benzylidene-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindole [2,1-b]呋喃基序通过串联 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化立体选择性和区域选择性组装

  摘要：

  3-炔基-3-OBoc（Boc = 叔丁氧基羰基）羟吲哚衍生物与 2-萘酚或环状 1,3-二酮进行 CuII 介导的立体和区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化。这使螺羟吲哚 [2,1-b] 呋喃基序在环境条件下具有良好到优异的产率，并且该过程具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601030
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯乙炔 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40.5%的产率得到1-allyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-（苯基乙炔基）吲哚-2-酮类似物的合成及生物活性评估

  摘要：

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.58

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Zinc-mediated synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins
  作者：Vinay K. Singh、Abhishek Upadhyay、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.124

  日期：2017.1

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3 alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins using zinc dust.

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。
• Cycloisomerization of Oxindole-Derived 1,5-Enynes: A Calcium(II)-Catalyzed One-Pot, Solvent-free Synthesis of Phenanthridinones, 3-(Cyclopentenylidene)indolin-2-ones and 3-Spirocyclic Indolin-2-ones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1002/adsc.201700569

  日期：2017.9.4

  Calcium‐catalyzed regioselective synthesis of oxindole‐derived 1,5‐enynes, followed by cycloisomerization, from readily accessible 3‐hydroxy‐3‐(alkynyl)indolin‐2‐ones and styrenes in one‐pot, under solvent‐free conditions is described. This method offers the synthesis of diverse molecules: phenanthridinones, 3‐(cyclopentenylidene)indolin‐2‐ones, and 3‐spirocyclic indolin‐2‐ones are obtained through

  描述了在无溶剂条件下，从一锅中容易获得的3-羟基-3-（炔基）吲哚-2-酮和苯乙烯中钙催化的羟吲哚衍生的1,5-烯炔的区域选择性合成，然后进行环异构化。该方法可合成多种分子：菲啶酮，3-（环戊烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮是通过包括交叉脱水偶联，[3,3]-σ在内的级联反应获得的重排，碳环化，异构化，氧化环重排和Diels-Alder环加成。此外，该方法具有原子经济和阶梯经济，底物范围广，产率高的特点。
• Synthesis and bioactivity evaluation of 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indol-2-one analogues
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Suo Gao、Hong-Ping He、Shun-Lin Li、Jian-Xin Zhang、Jian Ding、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1002/jhet.58

  日期：2009.3

  phenylacetylene to isatin and its N-substituted derivatives for the first time. This reaction involves activation of zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like.” The bioactivities on protective effect on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2 and cytotoxicity against lung cancer A549 and P388 cell line of these compounds were investigated, and several compounds showed

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。
• Stereoselective and Regioselective Assembly of Spirooxindole [2,1-<i>b</i>]furan Motifs through a Tandem Friedel-Crafts Alkylation/5-<i>exo</i>-<i>dig</i>-Cyclization
  作者：Nandarapu Kumarswamyreddy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201601030

  日期：2016.11

  3-Alkynyl-3-OBoc (Boc = tert-butoxycarbonyl) oxindole derivatives underwent a CuII-mediated stereo- and regioselective Friedel–Crafts alkylation/5-exo-dig-cyclization with 2-naphthols or cyclic 1,3-diketones. This gave spirooxindole [2,1-b]furan motifs in good to excellent yields under ambient conditions, and the process has a wide substrate scope.

  3-炔基-3-OBoc（Boc = 叔丁氧基羰基）羟吲哚衍生物与 2-萘酚或环状 1,3-二酮进行 CuII 介导的立体和区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化。这使螺羟吲哚 [2,1-b] 呋喃基序在环境条件下具有良好到优异的产率，并且该过程具有广泛的底物范围。