1-(adamantan-1-yl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]-triazole | 76599-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-adamantan-1-yl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole；1-(adamant-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-adamantan-1-yl-4-phenyl-1H[1,2,3]triazole；1-(1-adamantyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-adamantyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(1-adamantyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 76599-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: OPYXPTQFBKYHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  456.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]-triazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从三唑基金配合物转移卡宾作为诱导高催化活性的有效策略

  摘要：

  合成了一系列金 (I) 配合物 [AuCl(trz)]，其中包含具有可变翼尖基团的 1,2,3-三唑基 (trz) 配体。在 AgBF4 的存在下，这些配合物经历配体重新分配，以高产率产生阳离子配合物 [Au(trz)2]BF4，这是由于有效的卡宾转移。对于由 Arduengo 型 IMes 配体 (IMes = N,N'-dimesityl-imidazol-2-ylidene) 组成的卡宾金配合物检测到相同的反应模式。阳离子配合物 [Au(trz)2](+) 与 [AuCl(trz')] 反应得到杂配配合物 [Au(trz)(trz')](+) 和 [AuCl(trz)] (trz, trz ' = 具有不同翼尖基团的三唑基配体）。卡宾转移是自发发生的，但在 Ag(+) 存在下会显着提高速率。轻松的卡宾转移被用作催化剂活化过程，以形成活性金物质，用于异氰化物和醛的羟醛缩合形成恶唑啉。催化活性强烈依赖于

  DOI：

  10.1021/ja406999p
• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 、 苯乙炔 在 [copper(I) (μ-3,5-di-tert-butyl-1-pyrazole(1-))]4 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  四核和三核吡唑铜（I）作为铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的催化剂

  摘要：

  均质四核铜 ( I ) 吡唑盐 {[3,5-( t -Bu ) 2 Pz]Cu} 4、{[3-(CF 3 )-5-( t -Bu)Pz]Cu} 4和 { [4-Br-3,5-( i -Pr) 2 Pz]Cu} 4是用于叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 的出色的独立催化剂。这项工作表明，一系列吡唑酸盐，包括那些在吡唑基骨架上具有空间要求的取代基的给电子和吸电子基团，可以作为四核铜催化剂上的有效配体载体。然而，与四聚体和高度氟化的 {[3,5-(CF 3 )2 Pz]Cu} 3，三核铜( I )配合物如{[3,5-( i -Pr) 2 Pz]Cu} 3和{[3-(CF 3 )-5-(CH 3 )Pz]由相对富电子的吡唑酸盐负载的Cu} 3在 CuAAC 中显示出较差的催化活性。使用蒸气压渗透法检测溶液中这些吡唑酸铜( I )中的几种的行为和聚集程度。铜( I )络合物，例如{[3,5-(CF

  DOI：

  10.1039/d1dt04026j

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under aerobic conditions in water
  作者：Barahman Movassagh、Nasrin Rezaei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.092

  日期：2014.11

  resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS–C22–CuI) was synthesized and characterized by FT-IR, EDX, SEM, XPS, and TG-DTA analysis. This complex was found to be a highly active and robust heterogeneous catalyst for either three-component reaction of organic halides, sodium azide, and terminal alkynes, or the reaction of organic azides and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good

  合成并通过FT-IR，EDX，SEM，XPS和TG-DTA分析对聚苯乙烯树脂负载的碘化铜-I-cryptand-22铜（PS-C22-CuI）配合物进行表征。已发现该配合物是一种高活性且稳健的非均相催化剂，可用于有机卤化物，叠氮化钠和末端炔烃的三组分反应，或有机叠氮化物和炔烃反应以形成1,4-二取代的1,2,3使用水作为绿色溶剂，在室温下以良好或优异的收率合成-三唑。催化剂不仅可以通过过滤容易地与最终产物分离，而且可以在不显着降低催化活性的情况下重复使用。
• Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides
  作者：Venkata S. Sadu、Sirisha Sadu、Seji Kim、In-Taek Hwang、Ki-Jeong Kong、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c6ra25403a

  日期：——

  The RuAAC of sterically hindered 2,2-diaryl-2-azidoamines and terminal alkynes resulted in the unprecedented formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. A control experiment with 2-(azidomethyl)pyrrolidine revealed the usual selectivity with RuAAC and the reactions of azides with intermediate bulkiness gave mixtures of 1,4- and 1,5-regioisomers. The results suggest that the steric demands could

  空间受阻的2,2-二芳基-2-叠氮基胺和末端炔烃的RuAAC导致空前形成1,4-二取代-1,2,3-三唑。用2-（叠氮甲基）吡咯烷的对照实验表明，通常用RuAAC具有选择性，叠氮化物在中等体积下的反应得到1，4-和1，5-区域异构体的混合物。结果表明，空间需求可以基本消除RuAAC的偏好和对区域选择性的影响。
• Copper on Iron: Catalyst and Scavenger for Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Zoltán Novák、Szabolcs Kovács、Katalin Zih-Perényi、Ádám Révész

  DOI：10.1055/s-0032-1317697

  日期：——

  homogeneous copper complexes. Iron not only behaves as support for copper, but acts as a redox scavenger, and reduces the copper contamination of the organic product. Dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides catalyzed by the Cu/Fe bimetallic system is reported. In the presence of a readily accessible nanosized copper source, the cycloaddition reaction can be easily achieved at ambient temperature

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。