tert-butyl (2S,3R)-2-(6-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate | 1202236-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(6-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 1202236-67-6
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₄
• 分子量: 426.351
• InChiKey: MSJQRJBWXATAQA-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-(6-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent Gram-negative specific LpxC inhibitors

  摘要：

  Antibiotic resistant hospital acquired infections are on the rise, creating an urgent need for novel bactericidal drugs. Enzymes involved in lipopolysaccharide (LPS) biosynthesis are attractive antibacterial targets since LPS is the major structural component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. Lipid A is an essential hydrophobic anchor of LPS and the first committed step in lipid A biosynthesis is catalyzed by a unique zinc dependent metalloamidase, UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). LpxC is an attractive Gram-negative only target that has been chemically validated by potent bactericidal hydroxamate inhibitors that work by coordination of the enzyme's catalytic zinc ion. An exploratory chemistry effort focused on expanding the SAR around hydroxamic acid zinc-binding 'warheads' lead to the identification of novel compounds with enzyme potency and antibacterial activity similar to CHIR-090. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.111
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-(6-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'AGENTS ANTIBACTÉRIENS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及以下式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。

  公开号：

  WO2009158369A1

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20110212078A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention relates to compounds of the following Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.