1-bromo-2-(phenylthiomethyl)benzene | 13006-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-2-(phenylthiomethyl)benzene
• 英文别名: (2-bromobenzyl)phenyl sulfide；1-Bromo-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 13006-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• mdl: MFCD18262486
• 分子量: 279.2
• InChiKey: FYLAMJZUDZZFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(phenylthiomethyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-溴苄基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物作为有前景的硫来源：通过简单的硫化物与烷基卤化物的烷基转移，无金属合成芳基烷基硫化物和二烷基硫化物

  摘要：

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801679
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 2-溴苄氯 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-bromo-2-(phenylthiomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物作为有前景的硫来源：通过简单的硫化物与烷基卤化物的烷基转移，无金属合成芳基烷基硫化物和二烷基硫化物

  摘要：

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801679

文献信息

• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

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• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

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• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: regioselective mono- and dilithiation of aryl benzyl sulfides. A simple approach to α,2-dilithiotoluene equivalents
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Grzegorz Wesela-Bauman、Magdalena Zadrożna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.074

  日期：2010.3

  reactions between aryl benzyl sulfides and alkyllithiums were investigated. The resultant mono- and dilithiated intermediates were converted into the corresponding aldehydes and boronic, or carboxylic acids in good yields. It was found that diethyl ether stabilizes the ortho-lithiated compounds toward isomerisation to the benzylic derivatives. The process occurs easily in THF at low temperature and is

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• 含中性苄杂原子配位基单茂三价过渡金属配 合物及用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110655538B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明的含中性苄杂原子配位基单茂三价过渡金属配合物及用途，属于烯烃聚合催化剂的技术领域。所述的配合物的分子式为[Cp’C6H4‑o‑CH2A]MX1X2(I)，具有如下结构通式：以所述的含中性苄杂原子配位基单茂三价过渡金属配合物为主催化剂，以烷基铝氧烷或烷基铝与有机硼助剂的混合物为助催化剂，用于催化烯烃聚合反应。本发明的配合物具有合成方法简单、成本低、产率高等优点；用于催化烯烃聚合时表现出更高的催化活性，得到的聚合物分子量较高，分子量分布较窄，共聚物中共单体含量更高。
• Solvent-dependent, rhodium catalysed rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c9cc03809d

  日期：——

  Benzyl thioethers undergo rhodium(II) catalyzed sigmatropic rearrangement reactions with aryldiazoacetates. Depending on the solvent and the electronic properties of the sulfide, the intermediate ylide undergoes either [1,2]- or [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions in high yields.

  苄基硫醚与芳基重氮乙酸酯进行铑（II）催化的σ重排反应。取决于溶剂和硫化物的电子性质，中间体叶立德以高收率进行[1,2]-或[2,3]-σ重排反应。