4-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 650637-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-pyridin-2-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 650637-99-3
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅
• mdl: MFCD09901816
• 分子量: 231.644
• InChiKey: LIGOYJXMDOXWGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  异亚丙基甘油在(Pyrazolopyrimidin-4-yloxy)propane-1,2-二醇的合成中通过CO偶联和开环快速相转移催化杂芳基化

  摘要：

  Makosza 和其他人使用相转移催化亲核芳香取代 [1-3]。Zoltewicz 和其他人 [4-7] 对各种方法进行了良好的早期审查，并与利用极性溶剂、过渡金属和单电子转移的其他技术进行了比较。通常，相转移催化 (PTC) 可用于杂芳族 SN 反应 [8-11]。已发现嘧啶中 2 位和 4 位的氯基团可与多种亲核试剂发生 SN 反应 [12,13]。稠合嘧啶中相转移催化下的亲核置换也有报道[14-16]。CO偶联产生醚键（O-烷基化、O-芳基化）是SN反应的一个重要例子。已知异丙基甘油部分具有显着的生物活性 [17-29]。此外，已经报道了嘧啶和具有甘油基部分的稠合嘧啶显示出药学意义[30,31]。具有异亚丙基部分的吡唑并嘧啶的合成报道较少[31]。相转移催化与威廉姆森醚合成的结合为醚的形成提供了更顺畅、更方便的途径。在合成 (Pyrazolopyrimidin-4-yloxy)propane-1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21576
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(2-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• A one step synthesis of 1-alkylpyrazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：Scott Boyd、Leonie Campbell、Wensheng Liao、Qinghong Meng、Zuozhong Peng、Xiaoping Wang、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.065

  日期：2008.12

  A new synthesis of 1-alkylpyrazolo[5,4-d]pyrimidines is described. The reaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with various substituted hydrazines provides such compounds in a single step from commercially available starting materials. This method has advantages over methods currently described in the literature for the construction of such ring systems.

  描述了一种新的1-烷基吡唑并[5,4- d ]嘧啶的合成方法。4，6-二氯嘧啶-5-甲醛与各种取代的肼的反应可从市售原料中一步完成这些化合物。该方法相对于文献中当前描述的用于构造这种环系统的方法具有优势。
• Pyrazolopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Dickerson Howard Scott

  公开号：US20060167020A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明涉及抑制激酶的化合物，更具体地涉及新型吡唑并嘧啶化合物。
• Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors
  作者：Andrew J Peat、Joyce A Boucheron、Scott H Dickerson、Dulce Garrido、Wendy Mills、Jennifer Peckham、Frank Preugschat、Terrence Smalley、Stephanie L Schweiker、Jayme R Wilson、Tony Y Wang、Huiqiang Q Zhou、Stephen A Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.036

  日期：2004.5

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009597A3

  公开（公告）日：2004-05-27