1-propyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 1172590-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1-propylindol-2-one
• CAS: 1172590-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ZQEBUYSGERILIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one 、 丁基异硫氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-4'-benzylidene-3'-butyl-1-propyl-2'-thioxospiro[indoline-3,5'-oxazolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧硫烷-2-亚胺的多组分多米诺方法

  摘要：

  已经完成了从靛红、苯乙炔和异硫氰酸酯开始获取螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧噻吩-2-亚胺的一锅多组分方案。探索了环境亲核位点的反应性：异硫氰酸酯中的氮和硫，并尝试微调反应参数以提高产品选择性。多米诺反应通过加成和 5- exo dig环化通过加氢胺化/硫醇化进行，涉及连续的 C-C、C-O 和 C-N/C-S 键形成。该协议具有良好的范围和可容忍的收益。已执行进一步 DFT 水平的理论计算以了解反应模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100739
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-propyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧硫烷-2-亚胺的多组分多米诺方法

  摘要：

  已经完成了从靛红、苯乙炔和异硫氰酸酯开始获取螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧噻吩-2-亚胺的一锅多组分方案。探索了环境亲核位点的反应性：异硫氰酸酯中的氮和硫，并尝试微调反应参数以提高产品选择性。多米诺反应通过加成和 5- exo dig环化通过加氢胺化/硫醇化进行，涉及连续的 C-C、C-O 和 C-N/C-S 键形成。该协议具有良好的范围和可容忍的收益。已执行进一步 DFT 水平的理论计算以了解反应模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100739

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Synthesis and bioactivity evaluation of 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indol-2-one analogues
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Suo Gao、Hong-Ping He、Shun-Lin Li、Jian-Xin Zhang、Jian Ding、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1002/jhet.58

  日期：2009.3

  phenylacetylene to isatin and its N-substituted derivatives for the first time. This reaction involves activation of zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like.” The bioactivities on protective effect on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2 and cytotoxicity against lung cancer A549 and P388 cell line of these compounds were investigated, and several compounds showed

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。
• Zinc-mediated synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins
  作者：Vinay K. Singh、Abhishek Upadhyay、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.124

  日期：2017.1

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3 alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins using zinc dust.

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。
• Multicomponent Domino Approaches for the Synthesis of Spirooxazolidine‐2‐thiones and Spirooxothiolane‐2‐imines
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Arsha Maria Cherian、Jagadeesh Babu Nanubolu、Yarasi Soujanya、Manjula Alla

  DOI：10.1002/ejoc.202100739

  日期：2021.10.14

  and spirooxothiolane-2-imines starting from isatin, phenyl acetylene and isothiocyanates has been accomplished. The reactivity of ambident nucleophilic sites: nitrogen and sulfur in an isothiocyanate is explored and an attempt has been made to fine tune the reaction parameters for product selectivity. The domino reaction proceeds by the addition and 5-exo dig cyclization via hydroamination/hydrothiolation

  已经完成了从靛红、苯乙炔和异硫氰酸酯开始获取螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧噻吩-2-亚胺的一锅多组分方案。探索了环境亲核位点的反应性：异硫氰酸酯中的氮和硫，并尝试微调反应参数以提高产品选择性。多米诺反应通过加成和 5- exo dig环化通过加氢胺化/硫醇化进行，涉及连续的 C-C、C-O 和 C-N/C-S 键形成。该协议具有良好的范围和可容忍的收益。已执行进一步 DFT 水平的理论计算以了解反应模式。