2-(p-tolyl)amino-3-(p-tolyl)-4(3H)-quinazolinone | 125701-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)amino-3-(p-tolyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-2-(p-tolylamino)quinazolin-4(3H)-one；2-(4-methyl-anilino)-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-p-toluidino-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-p-Toluidino-3-p-tolyl-3H-chinazolin-4-on；3-(p-Tolyl)-2-(p-tolylamino)-3,4-dihydro-chinazolin-4-on；2-(4-Tolylamino)-3-(4-tolyl)-quinazoline-4(3H)-one；2-(4-methylanilino)-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 125701-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: GOTPPLDPIXIMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)amino-3-(p-tolyl)-4(3H)-quinazolinone 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Heterocyclic Compounds by Means of Isothiourea Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a045
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-tolyl)amino-3-(p-tolyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  RE [N（SiMe 3）2 ] 3催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟嘌呤化/环化

  摘要：

  稀土金属催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟苷酸化/环化的例子是公认的，以65-96％的产率形成4（3 H）-2-烷基氨基喹唑啉酮。稀土金属酰胺RE [N（TMS）2 ] 3（RE = Y，Yb，Nd，Sm，La; TMS = SiMe 3）表现出高活性，而La [N（TMS）2 ] 3表现最好。广泛的基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02550

文献信息

• Synthesis and Mechanistic Study of Cyclic Oxoguanidines via Zn(OTf)₂-Catalyzed Guanylation/Amidation from Readily Available Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Yue Chi、Ling Xu、Shanshan Du、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201500573

  日期：2015.7.13

  The Zn(OTf)2‐catalyzed guanylation/amidation from readily available amino acid esters and carbodiimides is achieved to provide efficiently various cyclic oxoguanidines, including 2‐amino‐1H‐imidazol‐5(4H)‐ones and 2‐aminoquinazolin‐4(3H)‐ones in medium‐to‐high yields. It is the first time that an ammonium salt has been used in a guanylation reaction. The application of cyclic oxoguanidines to provide

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。
• New methodology for the preparation of quinazoline derivatives via tandem aza-wittig/heterocumulene-mediated annulation. Synthesis of 4(3H)-quinazolinones, benzimidazo[1,2-c] quinazolines, quinazolino[3,2-a]quinazolines and benzothiazolo[3,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81321-1

  日期：1989.1

  2-substituted-4(3H)-quinazolinones . Iminophosphoranes also react with carbon disulfide and carbon dioxide to give the quinazolinones and respectively. Iminophosphorane , derived from 2-(o-azidophenyl)benzimidazole, reacts with isocyanates, carbon disulfide and carbon dioxide to form 6-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines and respectively. In benzene at room temperature, iminophosphorane , reacts

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds by Means of Isothiourea Ethers
  作者：J. F. Deck、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01339a045

  日期：1933.12
• RE[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Guanylation/Cyclization of Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Chengrong Lu、Chao Gong、Bei Zhao、Lijuan Hu、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02550

  日期：2018.2.2

  The example of rare-earth metal-catalyzed guanylation/cyclization of amino acid esters and carbodiimides is well-established, forming 4(3H)-2-alkylaminoquinazolinones in 65–96% yields. The rare-earth metal amides RE[N(TMS)2]3 (RE = Y, Yb, Nd, Sm, La; TMS = SiMe3) showed high activities, and La[N(TMS)2]3 performed best for a wide scope of the substrates.

  稀土金属催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟苷酸化/环化的例子是公认的，以65-96％的产率形成4（3 H）-2-烷基氨基喹唑啉酮。稀土金属酰胺RE [N（TMS）2 ] 3（RE = Y，Yb，Nd，Sm，La; TMS = SiMe 3）表现出高活性，而La [N（TMS）2 ] 3表现最好。广泛的基材。