4-phenyl-1-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1391823-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Thiophen-3-yl-4-phenyl-1h-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-thiophen-3-yltriazole
• CAS: 1391823-61-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: ZEJIFXIHZXJXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-phenyl-1-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  溶剂免一锅合成 1,2,3-三唑 烷基卤化物或芳基硼酸的“点击”反应衍生的衍生物， 叠氮化钠 和终端 炔烃球磨下在Cu / Al 2 O 3表面上

  摘要：

  一锅法合成 1,2,3-三唑 通过三成分耦合的导数 烷基 （苄基） 卤化物 或芳基硼酸， 叠氮化钠 和终端 炔烃 超过 铜（II）硫酸盐 支持于 氧化铝（Cu / Al 2 O 3）在球下铣削 在没有任何 溶剂并且已经开发了添加剂。通过简单洗涤粗反应残余物以分离出产物。乙醇 其次是 蒸发 的 溶剂。无色谱纯化是必须的。这催化剂再循环用于后续反应。这叠氮化物是原位生产的，因此该程序避免了危险物品的处理叠氮化物。该协议为访问各种不同替代品提供了广阔的范围1,2,3-三唑。使用无有害有机物溶剂，使用滚珠铣削以及成本效益，可回收性 催化剂 多达八次运行而没有明显的活性损失和高产量的产品，使该过程更环保。

  DOI：

  10.1039/c2gc36521a

文献信息

• 1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(<scp>ii</scp>) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂: an efficient catalyst for N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides and click synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Saeed Zahmatkesh、Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1039/c6ra16646f

  日期：——

  1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(II) supported on a superparamagnetic Fe3O4@SiO2 catalyst was employed for the N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides to afford the corresponding coupled products in good to excellent yields without using external ligands or additives as promoters. Also, we have reported this recyclable catalytic system for efficient synthesis of 1-aryl-1

  在超顺磁性的Fe 3 O 4 @SiO 2催化剂上负载的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）用于氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应，从而提供了相应的偶合产物，收率好至极好，而无需使用外部配体或添加剂作为促进剂。同样，我们已经报道了这种可回收的催化体系，以优异的产率有效地合成了1-芳基-1,2,3-三唑衍生物。从相应的芳基硼酸衍生物，炔烃，NaN 3的反应中获得所需的三唑。和在室温下在水/乙腈中作为溶剂的0.5 mol％催化剂，而无需额外使用外部还原剂。这些方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，催化剂的低负载，易于制备，产率高，反应时间短和操作简单。同样，可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以在六个连续的反应循环中重复使用而不会显着降低活性。
• Aqueous bile salt accelerated cascade synthesis of 1,2,3-triazoles from arylboronic acids
  作者：Anirban Garg、Abdul Aziz Ali、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.064

  日期：2018.11

  A facile, efficient and mild copper catalyzed strategy for cascade synthesis of various 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and alkynes was developed by using aqueous bile salt NaDC solution as an accelerating medium. Low catalyst loading (only 1 mol% Cu source was sufficient for in situ generation of azide followed by azide–alkyne coupling), green solvent, use of

  通过使用胆汁盐NaDC水溶液作为促进介质，开发了一种简便，高效，温和的铜催化策略，用于从芳基硼酸，叠氮化钠和炔烃级联合成各种1,4-二取代的1,2,3-三唑。低催化剂负载量（仅1 mol％的铜源足以就地生成叠氮化物，然后进行叠氮化物-炔烃偶联反应），绿色溶剂，使用生物表面活性剂作为添加剂以及较短的反应时间使该方案高度可访问且对环境友好。
• Synthesis of copper containing polyaniline composites through interfacial polymerisation: An effective catalyst for Click reaction at room temperature
  作者：Mitali Chetia、Manashjyoti Konwar、Biswajit Pegu、Surajit Konwer、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130019

  日期：2021.6

  supported Cu (Cu/PANI) catalyst served as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles via click chemistry approach. Herein, we have illustrated the development of two copper based heterogeneous catalysts using PANI as solid support through interfacial polymerization method. The catalysts can be easily recycled and reused resulting excellent

  聚苯胺（PANI）负载的Cu（Cu / PANI）催化剂可作为有效的非均相催化剂，用于通过点击化学方法区域选择性合成1,4-二取代-1 H -1,2,3-三唑。在本文中，我们通过界面聚合方法说明了使用PANI作为固体载体的两种铜基非均相催化剂的开发。该催化剂可以容易地再循环和再利用，从而产生了极佳的三唑产率。该方案的主要优点是易于制备，催化剂的多相性质，使用水作为助溶剂和室温反应条件。在本文中，已经描述了使用我们开发的Cu-PANI催化剂合成1 H -1,2,3-三唑的三种不同方案。
• Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Stefanie Potratz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.8.76

  日期：——

  Herein we present a three-component one-pot procedure to synthesize co-oligomers of a donor–acceptor–donor type, in which thiophene moieties work as donor and 1,2,3-triazoles as acceptor units. In this respect, terminally ethynylated (oligo)thiophenes were coupled to halogenated (oligo)thiophenes in the presence of sodium azide and a copper catalyst. Optoelectronic properties of various thiophene-1,2,3-triazole co-oligomers were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Several co-oligomers were electropolymerized to the corresponding conjugated polymers.

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。
• A one-pot, copper-catalyzed azidation/click reaction of aryl and heteroaryl bromides in an environmentally friendly deep eutectic solvent
  作者：Arjun Kafle、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.050

  日期：2017.12

  In an effort to avoid the hazards of isolating and handling azides in click chemistry, many groups have turned to in situ generation of azides from halide precursors. This option is readily accomplished for alkyl azides, but is more challenging for aryl azides. In this paper, we discuss our success in transforming aryl bromides into 1,4-disubstituted triazoles employing DMEDA as a ligand with a copper

  为了避免在点击化学中分离和处理叠氮化物的危险，许多小组已经转向从卤化物前体原位生成叠氮化物。对于烷基叠氮化物，该选择容易实现，但对于芳基叠氮化物则更具挑战性。在本文中，我们讨论了在深共熔溶剂中使用DMEDA作为配体与铜催化剂将芳基溴化物转化为1,4-二取代的三唑的成功方法。此外，我们能够多次循环使用溶剂，催化剂和配体，从而提高了该方法的吸引力。