ethyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 189368-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate；(Z)-5-phenyl 2-penten-4-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 189368-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XWXBFFVWEDOOIY-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸抑制根向地性的基本结构特征

  摘要：

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，但没有伴随的生长抑制。在这里，我们描述了 ku-76 的结构-活性关系研究，以确定抑制活性的基本结构特征。合成了一系列 ku-76 类似物，并确定了抑制生菜根向重力弯曲所需的 ku-76 关键特征。 (2E,4E)-、(2Z,4Z)- (2E,4Z)- 类似物无活性，4,5-饱和和 4,5-炔基类似物也不显示抑制活性，这证明了 (2E,4Z)- 类似物的重要性（ 2Z,4E)二烯单元。芳环也很重要，不能用烷基链代替。羧酸被酰胺、醇或酯取代的衍生物的效力要低得多。这些结果表明，(2Z,4E)-二烯、羧酸部分和芳环对于对向重力弯曲的有效抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112287
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• Facile synthesis of α, β-unsaturated esters through a one-pot copper-catalyzed aerobic oxidation-Wittig reaction
  作者：Cheng Ren、Zhenyu Shi、Weijie Ding、Zhiqing Liu、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.020

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of α, β-unsaturated esters through the aerobic oxidation – Wittig tandem reaction of alcohols and phosphorous ylide is developed. This new method operates under mild reaction conditions, and uses CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) as co-catalyst and air (O2) as the oxidant. It tolerates a wide range of functionalized benzylic alcohol and aliphatic

  开发了一种有效的一锅法合成α，β-不饱和酯的方法，即通过醇与磷的叶立德的好氧氧化-Wittig串联反应。该新方法在温和的反应条件下运行，并使用CuI / TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）作为助催化剂，并使用空气（O 2）作为氧化剂。它可以耐受各种官能化的苯甲醇和脂肪醇。
• Ruthenium-Catalyzed, One-Pot Alcohol Oxidation-Wittig Reaction Producing α,β-Unsaturated Esters
  作者：Eun Young Lee、Youngkwon Kim、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/ejoc.200900274

  日期：2009.6

  By a one-pot process, α,β-unsaturated esters were synthesized in high yield through the Ru-catalyzed oxidation of primary alcohols and the coupling of the resulting aldehydes and stabilized Wittig reagents. The ruthenium catalyst is composed of ruthenium nanoparticles embedded in aluminum oxyhydroxide and can be recovered simply by filtration or decantation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  通过一锅法，通过 Ru 催化的伯醇氧化以及生成的醛和稳定的 Wittig 试剂的偶联，以高收率合成了 α,β-不饱和酯。钌催化剂由嵌入羟基氧化铝中的钌纳米颗粒组成，可以简单地通过过滤或倾析回收。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010041709A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。