1-ethyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 1172590-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Ethyl-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)indol-2-one
• CAS: 1172590-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: CFSMZSFFVABKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯乙炔 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.7%的产率得到1-ethyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-（苯基乙炔基）吲哚-2-酮类似物的合成及生物活性评估

  摘要：

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.58

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Zinc-mediated synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins
  作者：Vinay K. Singh、Abhishek Upadhyay、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.124

  日期：2017.1

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3 alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins using zinc dust.

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。
• Synthesis and bioactivity evaluation of 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indol-2-one analogues
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Suo Gao、Hong-Ping He、Shun-Lin Li、Jian-Xin Zhang、Jian Ding、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1002/jhet.58

  日期：2009.3

  phenylacetylene to isatin and its N-substituted derivatives for the first time. This reaction involves activation of zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like.” The bioactivities on protective effect on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2 and cytotoxicity against lung cancer A549 and P388 cell line of these compounds were investigated, and several compounds showed

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。