1-ethyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 1172590-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Ethyl-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)indol-2-one
• CAS: 1172590-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: CFSMZSFFVABKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯乙炔 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.7%的产率得到1-ethyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-（苯基乙炔基）吲哚-2-酮类似物的合成及生物活性评估

  摘要：

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.58

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Zinc-mediated synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins
  作者：Vinay K. Singh、Abhishek Upadhyay、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.124

  日期：2017.1

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3 alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins using zinc dust.

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。