1-phenoxy-1-phenylethene | 19928-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-1-phenylethene
• 英文别名: Benzene, (1-phenoxyethenyl)-；1-phenoxyethenylbenzene
• CAS: 19928-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QGLIJZOAHZFXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-163 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0758 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-1-phenylethene 在 盐酸 、 溴 、 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴苯乙酮 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  MacClelland, Robert A.; Kanagasabapathy, V. M.; Mathivanan, N., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2084 - 2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 1-phenoxy-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  合并α-锂化反应和Aldol-Tishchenko反应，由苄醚构建多元醇

  摘要：

  通过选择性α-锂化生成的α-亚硫基苄基醚经过羧酸酯和多聚甲醛处理后会发生aldol-Tishchenko反应。有机锂与羧酸盐的反应生成中间体烯醇盐，在添加甲醛后，该中间体烯醇化物以直接和一锅法的方式提供1,2,3-三醇衍生物。这些产物以带有四级立体中心的单一非对映异构体形式获得。Aldol-Tishchenko过程的完全非对映控制归因于过渡态下的立体电子偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03014

文献信息

• Palladium catalysed aryl enol ether synthesis from vinyl triflatesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307574e/
  作者：Michael C. Willis、Dawn Taylor、Adam T. Gillmore

  DOI：10.1039/b307574e

  日期：——

  Vinyl triflates can be efficiently converted into the corresponding aryl enol ethers by treatment with a phenol, NaOtBu and a catalyst generated from Pd2dba3 and 2-(di-tBu-phosphino)biphenyl.

  通过与苯酚、NaOtBu 以及由 Pd2dba3 和 2-(二叔丁基膦)联苯生成的催化剂反应，三氟甲磺酸乙烯酯可以高效地转化为相应的苯基烯醇醚。
• Scope and limitations of the dual-gold-catalysed hydrophenoxylation of alkynes
  作者：Adrián Gómez-Suárez、Yoshihiro Oonishi、Anthony R Martin、Steven P Nolan

  DOI：10.3762/bjoc.12.19

  日期：——

  able to use highly steric hindered phenols, small changes on the steric bulk of the alkynes have a dramatic effect on the reactivity. More importantly, we have observed that the use of substrates that facilitate the formation of diaurated species such as gem-diaurated or sigma,pi-digold-acetylide species, hinder the catalytic activity. Moreover, we have identified that the use of directing groups in

  由于炔烃的双金催化加氢苯氧基化具有合成优势，因此对该反应进行了深入研究，以充分确定方法的范围和局限性。该协议以比以前报道的方法更温和，更有效的方式耐受广泛的官能团，例如腈，酮，酯，醛，缩酮，萘基，烯丙基或多酚。我们还发现，尽管我们能够使用高度位阻的酚，但炔烃的空间体积上的微小变化会对反应性产生巨大影响。更重要的是，我们已经观察到底物的使用会促进弱化物质的形成，例如宝石渗析或西格玛，π-乙二醛-乙炔化物，阻碍了催化活性。而且，
• Vinylation of Aryl Ether (Lignin β-O-4 Linkage) and Epoxides with Calcium Carbide through C−O Bond Cleavage
  作者：Siew Ping Teong、Jenny Lim、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201701153

  日期：2017.8.24

  carbide has been increasingly used as a sustainable, easy‐to‐handle, and low‐cost feedstock in organic synthesis. Currently, methodologies of using calcium carbide as “solid acetylene” in synthesis are strictly limited to activation and reaction with X−H (X=C, N, O, S) bonds. Herein, a mild and transition‐metal‐free protocol was developed for the vinylation of epoxides and aryl ether linkage (β‐O‐4 lignin

  电石已越来越多地用作有机合成中的可持续，易处理且低成本的原料。目前，在合成过程中使用电石作为“固态乙炔”的方法严格限于活化和与X-H（X = C，N，O，S）键的反应。在此，开发了一种温和且无过渡金属的规程，用于通过C-O键裂解用电石对环氧化物和芳基醚键（β-O-4木质素模型化合物）进行乙烯基化，形成有价值的乙烯基醚产物。碳化钙在C-O键的活化和裂解以及为形成乙烯基化产物提供乙炔源方面起着至关重要的作用。这些令人振奋的结果可能为有机合成提供新方法，并为木质素或生物质相关降解为有用产品提供新见解。
• Levelling agent and anti-cratering agent
  申请人：——

  公开号：US20040236007A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Use of a polymer as a levelling agent or anti-cratering agent, said polymer comprising at least one fluorinated unit represented by formula 1, (Formula 1) wherein R?1 is a moiety represented by C n?F 2n+1?-(CH 2?) m?-, C n?F 2n?-(CH 2?) m?-, C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-(OCII 2?CIIR?5 ) p?-, C n?F 2n?-(CH 2? m?-(OCH 2?CHR?5 ) p′? C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-X-, AC n?F 2n?-(CII 2?) m?-X- &lgr;C n?F 2n?-(CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p?-X or AC n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-(OCII 2?CIIR?5 ) p?-X-; wherein A=H, Cl, Br, I, a C 1-12? alkyl or a OC 1-12 ?alkyl, wherein 4≦n≦20,0≦m˜≦4 and 0≦p≦20, wherein X is a spacer moiety selected from the group consisting of esters, amides, sulphoamides, mercapto groups, poltyurethane groups and alkyl groups, wherein R?2 , is H, a metal moiety, an (alkyl)ammonium moiety or an alkyl group, C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-, AC n?F 2n?-(CII 2?) m?-C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-(OCII 2?CIIR?5 ) p?-, C n?F 2n?-(CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p′? C n?F 2n+1?-(CH 2?) m?-X-, C n?F 2n?-(CH 2?) m?-X-, AC n?F 2n?-(CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p?-X or C n?F 2n+1?-(CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p?-X-; wherein A=H, Cl, Br, I, C 1-12? alkyl or OC 1-12 alkyl, wherein 4≦n≦20, 0≦m≦4 and 0≦p≦20, wherein X is a spacer moiety selected from the group consisting of esters, amides, sulphoamides, mercapto groups, polyurethane groups and alkyl groups, wherein R?3 and R?4 are independently selected from the group consisting of H, alkyl-groups and phenyl-groups and wherein R?5 is H and/or methyl group. 1

  一种聚合物作为匀染剂或防缩孔剂的用途，所述聚合物包含至少一个由式 1 表示的氟化单元，（式 1 其中 R?1 是由 C n?F 2n+1?-(CH 2?) m?-, C n?F 2n?-（CH 2?) m?-, C n?F 2n+1?-（CII 2?) m?-(OCII 2?CIIR?5 ) p?-, C n?F 2n?-(CH 2&quest； m?-(OCH 2?CHR?5 ) p′?C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-X-, AC n?F 2n?-（CII 2?) m?-X- &lgr;C n?F 2n?-（CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p?-X 或 AC n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-(OCII 2?CIIR?5 ) p?-X-; 其中 A=H, Cl, Br, I, a C 1-12?烷基或 OC 1-12?烷基，其中 4≦n≦20，0≦m˜≦4 和 0≦p≦20，其中 X 是选自由酯、酰胺、磺酰胺、巯基、聚氨酯基团和烷基组成的组的间隔基，其中 R?2 是 H、金属分子、（烷基）铵分子或烷基，C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-，AC n?F 2n?-（CII 2?) m?-C n?F 2n+1?-(CII 2?) m?-(OCII 2?CIIR?5 ) p?-, C n?F 2n?-(CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p′? C n?F 2n+1?-(CH 2?) m?-X-, C n?F 2n?-(CH 2?) m?-X-, AC n?F 2n?-（CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p?-X 或 C n?F 2n+1?-(CH 2?) m?-(OCH 2?CHR?5 ) p?-X-; 其中 A=H, Cl, Br, I, C 1-12? 烷基或 OC 1-12 烷基，其中 4≦n≦20、0≦m≦4 和 0≦p≦20，其中 X 是选自由酯、酰胺、磺酰胺、巯基、聚氨酯基团和烷基组成的组的间隔基，其中 R?3 和 R?4 独立选自 H、烷基和苯基组成的组，其中 R?5 是 H 和/或甲基。 1
• Carbonyl methylenation using a titanium-aluminum (Tebbe) complex
  作者：Stanley H. Pine、Robert J. Pettit、Gregory D. Geib、Susana G. Cruz、Claudio H. Gallego、Tomas Tijerina、Randall D. Pine

  DOI：10.1021/jo00208a013

  日期：1985.4