3-chloro-N-(4-chlorobenzyl)aniline | 107623-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-chlorobenzyl)aniline
• 英文别名: 3-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 107623-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD11116133
• 分子量: 252.143
• InChiKey: BEJIQMDHIFFIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 3-chloro-N-(4-chlorobenzyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以55%的产率得到but-2-enedioic acid bis-[(4-chlorobenzyl)-(3-chlorophenyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, and Cholinesterase Inhibitory Activities of New Ethanediamide and 2-Butenediamide Analogues

  摘要：

  一系列新型含取代基的乙二酰胺和2-丁烯二酰胺衍生物被合成并测试其抑制电鳗乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。合成的化合物采用Ellman等人描述的比色法（《生物化学与药理学》，7卷，1961年）对抗胆碱酯酶（ChE）酶进行评估。研究显示，部分合成化合物表现出高度的抗胆碱酯酶活性，其中化合物1f和2f分别是BuChE（IC50值=1.47µM）和AChE（IC50值=2.09µM）的最有效抑制剂。对接模拟揭示，抑制剂1f和2f能够同时结合两种ChE酶的外周阴离子位点和催化阴离子位点。这些衍生物被认为是阿尔茨海默病治疗的潜在有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00754
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 4-氯苯甲醇 在 iridium(III) chloride 、 (S)-methyl 2-(2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)propanoate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到3-chloro-N-(4-chlorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  借氢策略形成丙氨酸三唑铱催化的C–N键形成

  摘要：

  已经描述了通过借用氢策略通过丙氨酸三唑铱催化的芳香胺和烷基胺的C-N键形成形成仲胺的有效方法。此外，已观察到丙氨酸三唑铱也是一种有效的催化剂，可促进芳香胺和醇的C–N键形成，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.093

文献信息

• Unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand-promoted highly active iridium complexes supported on hydrotalcite and its catalytic application in water
  作者：Chenyang Ge、Xinxin Sang、Wei Yao、Liang Zhang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c7gc02892j

  日期：——

  indazolyl-pyridinyl-triazole ligand was synthesized and its iridium complex supported on hydrotalcite was characterized via X-ray power diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy and transmission electron microscopy (TEM). This new heterogeneous catalyst bearing the unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand exhibits high catalytic activity

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• AMINOMETHYL-4-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080119535A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to amino-4-methyl imidazoles and pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compound may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及氨基-4-甲基咪唑及其药学可接受的盐。该化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、压力相关障碍、精神病性障碍如精神分裂症、神经系统疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态的障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。
• Design and Synthesis of Novel Dual Cholinesterase Inhibitors: <i>In Vitro</i> Inhibition Studies Supported with Molecular Docking
  作者：Mehmet Koca、Uğur Güller、Pınar Güller、Ziya Dağalan、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/cbdv.202200015

  日期：2022.6

  properties of these derivatives were examined in human AChE and BuChE in vitro and possible interactions were determined by molecular docking studies. All benzamide derivatives were exhibited dual inhibitory character and high BBB permeability. The most effective inhibitor was found as N7 for both AChE and BuChE with IC50 values of 1.57 and 2.85 μM, respectively. Besides the most potent inhibitor was predicted

  根据胆碱能假说，主要的胆碱酯酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 在阿尔茨海默病 (AD) 的治疗中很重要。因此，近年来，双重胆碱酯酶抑制方法的研究已成为科学家们的重点。在这项研究中，合成了新型 N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxy-N-(m-取代) 苯甲酰胺衍生物。然后，这些衍生物的抑制特性在体外在人 AChE 和 BuChE 中进行了检查，并通过分子对接研究确定了可能的相互作用。所有苯甲酰胺衍生物都表现出双重抑制特性和高 BBB 渗透性。发现对 AChE 和 BuChE最有效的抑制剂是N7 ，IC为 50值分别为 1.57 和 2.85 μM。此外，就结合能而言，最有效的抑制剂被预测为N7 ，分别为 -12.18 kcal/mol 和 -9.92 kcal/mol。这些结果的原因是溴 ( N7 ) 是其他取代基团中体积最大的分子。这些衍生物可用于开发新的药物，通过充当
• Ruthenium(II) bis(hydrazone) complexes derived from 1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, crystal structure and catalytic application in N-alkylation reactions
  作者：Govindan Prakash、Rangasamy Ramachandran、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Jesus Sanmartin

  DOI：10.1016/j.ica.2015.01.002

  日期：2015.3

  1,3,4-Oxadiazoles (A-C) were derived via a series of reactions between isoniazid and salicylaldehydes. While reacting the oxadiazoles with [RuHCl(CO)(PPh3)(3)] in the presence of NaOH, mononuclear ruthenium(II) complexes bearing 'salen' type N,N'-bis(salicylidene) hydrazone ligands (1-3) were obtained. The oxadiazoles and ruthenium(II) complexes were characterized by analytical and spectral methods. The single crystal XRD analyses of complexes 1 and 2 suggested an octahedral geometry around ruthenium(II) ions in which the bis(hydrazone) act as mononegative bidentate ligands. It was also observed that the presence of an intramolecular hydrogen bonding between the hydroxyl proton and one of the azomethine nitrogens in all the complexes. Further, the complexes were proved as versatile catalysts for the N-alkylation of amines with alcohols under optimized reaction conditions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.