4-borono-N-(4-tert-butyl-phenyl)-benzamide | 913198-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-borono-N-(4-tert-butyl-phenyl)-benzamide
• 英文别名: [4-[(4-tert-butylphenyl)carbamoyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 913198-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₃
• 分子量: 297.162
• InChiKey: DQNUMXGWPFYSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-borono-N-(4-tert-butyl-phenyl)-benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-tert-butyl-phenyl)-4-(3-formyl-pyridin-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  从芳基脲到联芳基酰胺再到氨基喹唑啉：发现新型有效的TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  铅VR1拮抗剂1中芳基环的哌嗪生物等位取代导致了联芳基酰胺系列的产生。B环SAR的发展导致构象受限的类似物70。所得氨基喹唑啉70代表一种新型VR1拮抗剂，与先导系列的类似化合物相比，具有更高的体外效价和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.010
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-borono-N-(4-tert-butyl-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸作为双作用FAAH和TRPV1配体

  摘要：

  制备了一系列基于药效团模型设计的31种芳基硼酸，用于各种TRPV1拮抗剂，并在FAAH和TRPV1通道上进行了测试。其中四个化合物，即化合物3c，4a，5a，b充当双重FAAH / TRPV1阻滞剂，IC 50值在0.56至8.11μM之间，而其他十种化合物（化合物1c，f – i，2c – f，4b）则抑制FAAH和激活/脱敏的TRPV1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.071

文献信息

• Substituted biphenyl-4-carboxylic acid arylamide analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20060100245A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Substituted biphenyl-4-carboxylic acid arylamide analogues capable of modulating receptor activity, are provided. Such ligands may be used to modulate receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of pain and other conditions associated with receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了能够调节受体活性的取代联苯-4-羧酸芳香酰胺类似物。这样的配体可以用于体内或体外调节受体活性，并且在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物中的受体激活有关的疼痛和其他疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDE ANALOGUES AS CAPSAICIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'ARYLAMIDE D'ACIDE BIPHENYL-4-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2004056774A3

  公开（公告）日：2004-11-04
• Arylboronic acids as dual-action FAAH and TRPV1 ligands
  作者：Enrico Morera、Vincenzo Di Marzo、Ludovica Monti、Marco Allarà、Aniello Schiano Moriello、Marianna Nalli、Giorgio Ortar、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.071

  日期：2016.3

  A series of 31 arylboronic acids designed on the basis of the pharmacophore model for a variety of TRPV1 antagonists was prepared and tested on FAAH and TRPV1 channel. Four of them, that is, compounds 3c, 4a, 5a,b acted as dual FAAH/TRPV1 blockers with IC50 values between 0.56 and 8.11 μM whereas ten others (compounds 1c,f–i, 2c–f, 4b) inhibited FAAH and activated/desensitized TRPV1.

  制备了一系列基于药效团模型设计的31种芳基硼酸，用于各种TRPV1拮抗剂，并在FAAH和TRPV1通道上进行了测试。其中四个化合物，即化合物3c，4a，5a，b充当双重FAAH / TRPV1阻滞剂，IC 50值在0.56至8.11μM之间，而其他十种化合物（化合物1c，f – i，2c – f，4b）则抑制FAAH和激活/脱敏的TRPV1。
• From arylureas to biarylamides to aminoquinazolines: Discovery of a novel, potent TRPV1 antagonist
  作者：Xiaozhang Zheng、Kevin J. Hodgetts、Harry Brielmann、Alan Hutchison、Frank Burkamp、A. Brian Jones、Peter Blurton、Robert Clarkson、Jayaraman Chandrasekhar、Rajagopal Bakthavatchalam、Stéphane De Lombaert、Marci Crandall、Daniel Cortright、Charles A. Blum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.010

  日期：2006.10

  Bioisosteric replacement of piperazine with an aryl ring in lead VR1 antagonist 1 led to the biarylamide series. The development of B-ring SAR led to the conformationally constrained analog 70. The resulting aminoquinazoline 70 represents a novel VR1 antagonist with improved in vitro potency and oral bioavailability vs the analogous compounds from the lead series.

  铅VR1拮抗剂1中芳基环的哌嗪生物等位取代导致了联芳基酰胺系列的产生。B环SAR的发展导致构象受限的类似物70。所得氨基喹唑啉70代表一种新型VR1拮抗剂，与先导系列的类似化合物相比，具有更高的体外效价和口服生物利用度。