ethyl 3-chloroformyl-3-butenoate | 127566-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-chloroformyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 3-(chlorocarbonyl)-3-butenoate；ethyl 3-(chlorocarbonyl)but-3-enoate；Ethyl 3-carbonochloridoylbut-3-enoate
• CAS: 127566-69-2
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: JXKGOLQTZWEFKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloroformyl-3-butenoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳族和乙烯基酰胺与α-烯丙醇的区域控制偶联，通过铑（III）催化的CH活化形成γ-内酰胺

  摘要：

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02903
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸单乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-chloroformyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性烯醇化物的质子化辅助共轭加成：通过手性记忆从 α-氨基酸不对称合成具有连续四取代立体中心的 β-内酰胺

  摘要：

  已经通过MOC策略开发了一种从容易获得的α-氨基酸不对称合成具有连续两个四取代立体中心的高应变β-内酰胺的方法。通过 α-氨基酸衍生物产生的轴向手性烯醇化物的 4-exo-trig 环化形成的不稳定 β-内酰胺烯醇化物中间体的原位质子化似乎是成功生产高应变 β-内酰胺的关键。这种转变的一个显着特征是质子源不会猝灭轴向手性烯醇化物 C，而是通过中间体 β-内酰胺烯醇化物 D 的质子化来加速整个反应。 引言 我们研究了通过具有动态手性的烯醇化物中间体进行的不对称反应（手性记忆：MOC）。各种类型的手性烯醇化物，在手性 CC、CN、和 CO 轴已用于 MOC 战略。该策略的主要优点是使用容易获得的 α-氨基酸作为起始材料以及手性的唯一来源。例如，天然丰富的 α-氨基酸可以在不使用任何外部手性源（如手性催化剂或手性助剂）的情况下转化为光学活性 β-内酰胺。由于β-内酰胺仍然构成最重要的药效团之一，

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)56

文献信息

• Liquid-Crystalline Behavior and Configuration Change of Polyitaconates with Methoxyazobenzene as Mesogens
  作者：Kohei Shiraishi、Kazuo Sugiyama、Takayuki Otsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.4083

  日期：1989.12

  Nematic polyitaconates having 4-methoxyazobenzene moieties as mesogen in the side chain were prepared. Thermal properties, polymer composition, and the photoinduced configuration change have been examined to suggest a possible use of the polymers for photosensitive liquid-crystalline materials.

  制备出了侧链中含有 4-甲氧基偶氮苯作为中间体的向列型聚他康酸酯。通过对热性能、聚合物组成和光诱导构型变化的研究，提出了将这些聚合物用于光敏液晶材料的可能性。
• Excited-State Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation Reaction Enables Modular Synthesis of α,β-Unsaturated-γ-Lactams
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Jagrut A. Shah、Upasana Mukherjee、Nicoline C. Frederiks、Christopher J. Johnson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.2c09006

  日期：2022.11.16

  Synthesis of α,β-unsaturated-γ-lactams continue to attract attention due to the importance of this structural motif in organic chemistry. Herein, we report the development of a visible-light-induced excited-state copper-catalyzed [4 + 1] annulation reaction for the preparation of a wide range of γ-H, −OH, and −OR-substituted α,β-unsaturated-γ-lactams using acrylamides as the 4-atom unit and aroyl chlorides

  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。
• BACE1 inhibitors: A head group scan on a series of amides
  作者：Thomas J. Woltering、Wolfgang Wostl、Hans Hilpert、Mark Rogers-Evans、Emmanuel Pinard、Alexander Mayweg、Martin Göbel、David W. Banner、Jörg Benz、Massimiliano Travagli、Martina Pollastrini、Guido Marconi、Emanuele Gabellieri、Wolfgang Guba、Harald Mauser、Matteo Andreini、Helmut Jacobsen、Eoin Power、Robert Narquizian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.003

  日期：2013.7

  A series of amides bearing a variety of amidine head groups was investigated as BACE1 inhibitors with respect to inhibitory activity in a BACE1 enzyme as well as a cell-based assay. Determination of their basicity as well as their properties as substrates of P-glycoprotein revealed that a 2-amino-1,3-oxazine head group would be a suitable starting point for further development of brain penetrating compounds for potential Alzheimer's disease treatment. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis of 2-Benzazepines via Radical Cyclization
  作者：Akio Kamimura、Yohei Taguchi、Yoji Omata、Masahiko Hagihara

  DOI：10.1021/jo030052h

  日期：2003.6.1

  Synthesis of 2-benzazepines was readily achieved via 7-endo radical cyclization of N-o-bromobenzylitaconamides or N-o-bromobenzylmethacrylamides which were prepared in two steps from commercially available benzaldehydes, amines, and alpha,beta-unsaturated acids.