methyl 6-chloro-5-methoxy-3-oxohexanoate | 53857-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-5-methoxy-3-oxohexanoate
• CAS: 53857-02-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO₄
• 分子量: 208.642
• InChiKey: MDICVNOLSNGJCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-5-methoxy-3-oxohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(E)-(Methoxycarbonylmethylidene)-4-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 methyl 6-chloro-5-methoxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, P.; Chan, T. H.; Brook, M. A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 688 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF δ-ALKOXY-β-KETOESTER THE TITANIUM TETRACHLORIDE-ACTIVATED REACTION OF DIKETENE WITH ACETAL
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.1189

  日期：1974.10.5

  It was established that, in the presence of TiCl4, diketene [1] reacts with acetals [2] at −78∼−20°C to afford δ-alkoxy-β-ketoesters [3] in good yields. This reaction provides a novel method for the introduction of –COCH2COCH2– unit to an electrophile as acetal activated by TiCl4.

  已经确定，在 TiCl4 存在下，双烯酮 [1] 与缩醛 [2] 在 -78~-20°C 反应以良好的产率提供 δ-烷氧基-β-酮酯 [3]。该反应提供了一种将–COCH2COCH2–单元作为由TiCl4活化的缩醛引入亲电子试剂的新方法。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes withα-Chloroacetic Acid Chlorides andα-Chloroacetic Acetals
  作者：Peter Langer、Thilo Krummel

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1720::aid-chem17200>3.0.co;2-e

  日期：2001.4.17

  Treatment of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with alpha -chlorocarboxylic acid chlorides resulted in chemo- and regioselective formation of 6-chloro-3,5-dioxo esters, which were regioselectively converted into functionalised 3(2 H)furanones. Chemo- and regioselective condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with alpha -chloroacetic dimethyl acetal afforded 6-chloro-5-methoxy-3-oxo esters, which could be regio- and stereoselectively transformed into 2-alkylidene-4-methoxytetrahydrofurans.