1-benzoyl-3-(2-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}phenyl)thiourea | 87874-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(benzoyl)3-{2-[3-(benzoyl)thioureido]phenyl}thiourea；1,2-bis(3-benzoylthioureido)benzene；N,N'-dibenzoylthiourea；1-Benzoyl-3-[2-(3-benzoyl-thioureido)-phenyl]thiourea；1-benzoyl-3-[2-(3-benzoyl-thioureido)phenyl]thiourea；N-[[2-(benzoylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 87874-16-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 434.543
• InChiKey: HRSSNLZAZVKDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}phenyl)thiourea 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N-(2,7-diamino-benzo[2,1-d;3,4-d']bisthiazolyl)bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-取代的2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑并吡啶和2-氨基噻唑并喹啉的合成及光谱表征

  摘要：

  通过在乙酸中用溴将N，N′-二取代的硫脲衍生物环化，制备了一系列N-取代的2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑并吡啶和2-氨基噻唑并喹啉。介绍并讨论了这些化合物的uv，ir和nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220322
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzoyl-3-(2-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  双硫脲衍生物的急性毒性和抗炎活性

  摘要：

  在目前的工作中，通过异硫氰酸酯和二胺在干燥丙酮中的缩合反应合成了双硫脲衍生物，形成SK1(1,2-bis(氮-苯甲酰硫脲基）苯），SK2（1,3-双（氮-苯甲酰硫脲基）苯）和SK3（1,4-双（氮-苯甲酰硫脲基）苯）。通过熔点和光谱技术确认了新合成衍生物的结构，例如1仅 1HNMR。合成的化合物进行了急性毒性试验，证明无毒。通过进一步测试这些衍生物作为抗炎剂体外脂氧合酶抑制研究、分子对接和体内角叉菜胶诱导的爪水肿试验和组胺诱导的水肿试验。总体观察结果表明，化合物 SK1 和 SK3 具有良好的抗炎潜力，而化合物 SK2 则被发现是一种良好的抗炎剂。

  DOI：

  10.1515/chem-2024-0033

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of <i>bis</i>-1-(aroyl)-3-(aryl)thiourea
  作者：Razieh Mohebat、Gholam Mohammadian

  DOI：10.3184/174751912x13465099708885

  日期：2012.11

  A three-component and one-pot reaction between 2,6-diaminopyridine or 1,2-diaminobenzene and ammonium thiocyanate with the subsequent addition of an aroyl chloride afforded the bis-1-(aroyl)-3-(aryl)thiourea in excellent yields. It was important to make the thiocyanate derivatives first and then to use those to prepare the thiourea derivatives.

  2,6-二氨基吡啶或 1,2-二氨基苯与硫氰酸铵进行三组分一锅反应，然后加入酰氯，就能以极高的收率制备出双-1-(芳基)-3-(芳基)硫脲。重要的是首先要制备硫氰酸盐衍生物，然后再利用这些衍生物制备硫脲衍生物。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：WANG Aihua

  公开号：US20120129811A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to tricycle I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables C 1 , C 2 , Z 1 , Z 2 , Q, J, R 1 , and R 3 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  本发明涉及三轮车I及其治疗和预防用途，其中变量C1、C2、Z1、Z2、Q、J、R1和R3在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• Synthesis and spectroscopic properties of some new<i>N,N'</i>-disubstituted thiorueas of potential biological interest
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220134

  日期：1985.1

  Thirty-six new N,N'-disubstituted thioureas have been synthesized by the reaction of phenyl-, p-fluorophenyl- and benzoylisothiocyanates with various substituted anilines, aminopyridines and 4-aminoquinolines. The uv, ir and nmr spectral data are presented and discussed.

  通过使苯基，对氟苯基和苯甲酰基异硫氰酸酯与各种取代的苯胺，氨基吡啶和4-氨基喹啉反应，已经合成了三十六种新的N，N′-二取代的硫脲。介绍并讨论了uv，ir和nmr光谱数据。
• Bis(acylthiourea) compounds as enzyme inhibitors: Synthesis, characterization, crystal structures and in silico molecular docking studies
  作者：Peter Jerome、Jebiti Haribabu、Dorothy Priyanka Dorairaj、Mohammad Azam、Geetha Madhavan、Dasararaju Gayathri、Rodrigo Ramirez-Tagle、Nattamai Bhuvanesh、María José Gallardo-Nelson、Tae Hwan Oh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136977

  日期：2024.2

  for the bis(acylthiourea) derivatives. As thiourea derivatives possess various pharmacological properties like anticancer, anti-inflammatory, antibacterial and antiviral, we have attempted to understand the binding potential of the bis(acylthiourea) derivatives with VEGFR2, EGFR (anticancer targets) and SARS-CoV-2 main protease (antiviral target) in addition to urease through in silico molecular docking

  合成了一系列双（酰基硫脲）化合物，并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。通过X射线晶体学方法确定了这三种化合物的结构，并精炼至良好的R因子。通过赫什菲尔德表面分析研究表面性质和分子间相互作用。结合数据表明脲酶是双（酰基硫脲）衍生物的酶靶标之一。由于硫脲衍生物具有抗癌、抗炎、抗菌和抗病毒等多种药理特性，我们试图了解双(酰基硫脲)衍生物与VEGFR2、EGFR（抗癌靶点）和SARS-CoV-2主要蛋白酶的结合潜力（抗病毒靶标）以及脲酶，通过计算机分子对接工具。结果显示化合物与这些酶靶标具有良好的结合潜力。
• Uher, Michal; Berkes, Dusan; Lesko, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 6, p. 1651 - 1658
  作者：Uher, Michal、Berkes, Dusan、Lesko, Jan、Floch, Lubomir

  DOI：——

  日期：——