p-tolylsulfanylpropynoic acid ethyl ester | 108990-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolylsulfanylpropynoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(p-tolylthio)propynoic acid ethyl ester；ethyl 3-(p-tolylsulfanyl)propiolate；2(p-Tolyl-mercapto)propiolsaeure-ethylester；Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-ynoate
• CAS: 108990-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: JQRRHAXYUOBZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfanylpropynoic acid ethyl ester 在 三苯基膦 、 频那醇硼烷 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cis-3-(p-Tolyl-mercapto)-acrylsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  便捷，高效的非对映选择性制备功能化Z-烯基硫化物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801181
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到p-tolylsulfanylpropynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  便捷，高效的非对映选择性制备功能化Z-烯基硫化物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801181

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Alkynyl Sulfides and Alkynyl Sulfones
  作者：Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1021/jo052295a

  日期：2006.3.1

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes with alkynyl sulfides and alkynyl sulfones were investigated. The sulfide and sulfone moieties were found to be compatible with the Ru-catalyzed cycloadditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in good yields. The sulfonyl-containing cycloadducts can be transformed into a variety of products that are difficult to obtain via

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应。发现硫化物和砜部分与Ru催化的环加成相容，从而以良好的收率得到相应的环丁烯环加合物。含磺酰基的环加合物可以转化为难以通过直接环加成获得的多种产物。
• Substituted Alkyne Synthesis under Nonbasic Conditions:  Copper Carboxylate-Mediated, Palladium-Catalyzed Thioalkyne−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Cecile Savarin、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol006807d

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]A new methodology for the synthesis of substituted alkynes is described. In the presence of copper(I) thiophene 2-carboxylate (CuTC) or copper (I) 3-methylsalicylate (CuMeSal), the palladium-catalyzed cross-coupling of thioalkyne derivatives with boronic acids affords functionalized alkynes in yields ranging from 39 to 91%. This coupling occurs efficiently under mild, nonbasic conditions with a wide variety of thioalkynes and boronic acids, providing a reaction complementary to the Sonogashira protocol.