N-benzoyl-N'-t-butylthiourea | 22283-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-t-butylthiourea
• 英文别名: N-Benzoyl-N'-tert-butylthioharnstoff；N-(tert-butylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 22283-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD02188238
• 分子量: 236.338
• InChiKey: IAHAXKLLYOLNNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-t-butylthiourea 在 dibenzamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions ofN-Benzoyl- andN-Ethoxycarbonylcarbodiimides

  摘要：

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3607
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzoyl-N'-t-butylthiourea
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫脲：设计，合成和抗分枝杆菌评估。

  摘要：

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原

  DOI：

  10.2174/1573406415666181208110753

文献信息

• Alkylation of Thioureas and Related Compounds by Use of Alcohols, Diethyl Azodicarboxylate, and Triphenylphosphine
  作者：Hiroshi Nagasawa、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2223

  日期：1981.7

  The alkylation of ambident nucleophiles having a thiocarbonyl group by use of alcohols, diethyl azodicarboxylate, and triphenylphosphine was studied. Selective S-alkylation took place in the cases of N-benzoyl-N′-mono- and -disubstituted thioureas, while selective N-alkylation occurred in the reaction of N-phenyl-N′,N′-diethylthiourea. 1-Methoxymethyl-2-thiouracil afforded both N-alkylated and S-alkylated

  研究了使用醇、偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦对具有硫代羰基的双亲核试剂进行烷基化。N-苯甲酰基-N'-单和-二取代硫脲发生选择性S-烷基化反应，而N-苯基-N',N'-二乙基硫脲反应发生选择性N-烷基化反应。1-甲氧基甲基-2-硫尿嘧啶得到N-烷基化和S-烷基化产物。
• N-Acylcarbodiimide
  作者：R. Neidlein、E. Heukelbach

  DOI：10.1002/ardp.19662990809

  日期：——

  Die Darstellung von N‐Acylcarbodiimiden wird beschrieben, ihr Reaktionsverhalten gegenüber Aminen sowie Hydrazinderivaten geprüft; die Strukturen der entstandenen Verbindungen werden durch unabhängige Synthesen gesichert.

  描述了N-酰基碳二亚胺的制备，并测试了它们对胺和肼衍生物的反应行为；所得化合物的结构通过独立合成得到保证。
• A convenient and efficient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas
  作者：Mitsuo Kodomari、Masato Suzuki、Keiko Tanigawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.135

  日期：2005.8

  A convenient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas by the debenzoylation of N-substituted- and N,N-disubstituted-N′-benzoylthioureas with hydrazine hydrate under solvent-free conditions has been developed. N-Substituted-N′-benzoylthioureas and hydrazine hydrate were mixed, and stirred at room temperature without a solvent to give the corresponding N-substituted thioureas

  开发了一种方便的方法，该方法在无溶剂条件下通过水合肼将N-取代的和N，N-二取代的-N'-苯甲酰基硫脲进行苯甲酰化来合成单和N，N-二取代的硫脲。混合N-取代的-N'-苯甲酰基硫脲和水合肼，并在室温下在无溶剂的情况下搅拌，以高收率得到相应的N-取代的硫脲。
• A new and environmentally benign synthesis of aroylguanidines using iron trichloride
  作者：Simon Pape、Pablo Wessig、Heiko Brunner

  DOI：10.1039/c5ra20869f

  日期：——

  A new synthetic approach for the guanylation of aroylthioureas using iron trichloride is presented. Our synthetic method distinguishes itself by benign reaction conditions, low costs and a broad product spectrum. The scope of the reaction and calorimetric studies are described.

  提出了一种新的合成方法，用于使用三氯化铁对芳硫基硫脲进行鸟嘌呤化。我们的合成方法以其良好的反应条件，低成本和广泛的产品范围而独树一帜。描述了反应的范围和量热研究。
• Peroxygen bleaching and compositions therefor
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04202786A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  A process of removing soil and/or stains from fabrics by immersing the fabrics in a peroxygen bleach bath containing as a peroxygen activator a carbodiimide of the formula: R.sub.1 --(X).sub.n-1 --N.dbd.C.dbd.N--(X').sub.n-1 --R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 each represent alkyl of 1 to 16 carbon atoms; cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms; phenyl; lower alkylphenyl; lower alkylnaphthyl; naphthyl and heterocyclic of 1 to 2 fused rings each having 5 to 6 members of which 1 to 2 are heteroatoms selected from the class consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, it being provided that the aforesaid values of R.sub.1 and R.sub.2 may bear optional substituents selected from the group consisting of --NO.sub.2, --Cl, --Br, alkoxyl, amino, cyano, hydroxyl, --O--, --NH--, quaternary nitrogen, --SO.sub.3 H and --COOH. Also described are dry blend compositions containing the activator and peroxygen.

  一种从织物中去除土壤和/或污渍的过程，通过将织物浸入含有过氧化物漂白剂的过氧化氢活化剂的浴中来实现，其中该活化剂为以下公式的羰基二亚胺：R.sub.1--(X).sub.n-1--N.dbd.C.dbd.N--(X').sub.n-1--R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2分别表示1到16个碳原子的烷基；3到7个碳原子的环烷基；苯基；较低的烷基苯基；较低的烷基萘基；萘基和具有1到2个融合环的杂环，每个环具有5到6个成员，其中1到2个成员为从氮、氧和硫的类中选择的杂原子，所述的R.sub.1和R.sub.2的值可以带有选自--NO.sub.2、--Cl、--Br、烷氧基、氨基、氰基、羟基、--O--、--NH--、季铵盐、--SO.sub.3H和--COOH的可选取代基。还描述了包含活化剂和过氧化物的干混合物组合物。