N-(叔丁基氨基甲酰基)苯甲酰胺 | 39970-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(叔丁基氨基甲酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: 1-Benzoyl-3-tert-butylharnstoff
• 英文别名: N-Benzoyl-N-t-butyl-harnstoff；N-Benzoyl-N'-tert.butylharnstoff；N-(tert-butylcarbamoyl)benzamide；Benzamide, N-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)-
• CAS: 39970-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01667413
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BXTSGDPNLDJHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)benzamide 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(叔丁基氨基甲酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions ofN-Benzoyl- andN-Ethoxycarbonylcarbodiimides

  摘要：

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3607

文献信息

• Unusual reactivity of N-acyl imides: N-aroyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones as acyl isocyanate equivalents
  作者：Mark E. Wood、Victoria M. Annis、Clifford D. Jones

  DOI：10.1039/b814677b

  日期：——

  Crystalline samples of three N-aroyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones have been prepared as the first examples of a novel class of compound that displays the reactivity of an acyl isocyanate when treated with nucleophiles.

  我们制备出了三种 N-芳酰基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮的结晶样品，它们是一类新型化合物的首例，在与亲核物处理时显示出酰基异氰酸酯的反应活性。
• Schaumann,E.; Kausch,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1560 - 1567
  作者：Schaumann,E.、Kausch,E.

  DOI：——

  日期：——
• A simple and efficient synthesis of N-benzoyl ureas
  作者：Stephen Stokes、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.158

  日期：2012.9

  A novel, operationally simple, method for the preparation of acyl ureas is described. The procedure is high yielding and tolerant of a wide range of functional groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparations and Reactions of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Ethoxycarbonylcarbodiimides
  作者：Oyo Mitsunobu、Masazumi Tomari、Hiroo Morimoto、Toshio Sato、Michio Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.45.3607

  日期：1972.12

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylthiourea with either diethyl azodicarboxylate or azodibenzoyl resulted in the formation of benzoyl-t-butylcarbodiimide in 84% and 48% yields, respectively. Dehydrosulfurization of various thioureas was also effected with mercuribenzamide. Benzoyl- or ethoxycarbonylcarbodiimides were obtained in over 80% yields. The reaction of benzoyl-t-butylcarbodiimide with one equivalent each of N-benzoylglycine and glycine ethyl ester led to the formation of N1-benzoyl-N2-t-butyl-N3-(ethoxycarbonyl)methylguanidine in a good yield, no N-benzoylglycylglycine ethyl ester being isolated. When benzoyW-butylcarbodiimide was allowed to react with benzoic acid, dibenzimide and t-butyl isocyanate were formed. Similarly, N-ethoxycarbonylbenzamide and N-benzoylglycine(N′-ethoxycarbonyl)amide were prepared in good yields.

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。