5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 325744-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole；5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 325744-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: NBGHMDFWNOZPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium iodate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  碘酸钾（$$ \ hbox {KIO} _ {3} $$ KIO 3）作为合成异恶唑啉的新型试剂：评估产品的抗菌活性

  摘要：

  摘要 已经报道了用于合成异恶唑啉的新型试剂。使芳醛醛肟在作为氧化剂的\（\ hbox {KIO} _ {3} \）的存在下与烯烃反应。这种新试剂在异恶唑啉的合成中可用作氧化剂，其功能归因于腈的生成，该腈是合成有价值的杂环（如异恶唑啉）的重要中间体。 图形概要 概述已经报道了用于合成异恶唑啉的新型试剂。在作为氧化剂的\（\ hbox {KIO} _ {3} \）存在下，用烯烃处理芳基醛肟。以获得异恶唑啉。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1622-9

文献信息

• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• CuBr 2 -promoted intramolecular bromocyclization of N-allylamides and aryl allyl ketone oximes
  作者：Chun-Hua Yang、Zhong-Qi Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.025

  日期：2017.11

  A new and easy-to-perform route to 2-oxazolines amd isoxazolines was reported. Using CuBr2 as both the bromide source and the reaction promoter, bromocyclization of N-allylamides and allyl ketone oximes proceeded readily, leading to oxazolines and isoxazolines in good to excellent yields.

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。
• 一种卤代异噁唑啉类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110386904B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种卤代异噁唑啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法是在惰性气体保护条件下，将酮肟类化合物与有机卤代试剂混合溶于有机溶剂中，在配体、催化剂和碱的作用下，得到卤代异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要用到贵金属催化剂，降低了成本，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，有利于在医药合成中的应用。
• Intramolecular Electrochemical Oxybromination of Olefins for the Synthesis of Isoxazolines in Batch and Continuous Flow
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Pavlo Nikolaienko、Kristina Smirnova、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/ejoc.202100640

  日期：2021.6.25

  A new electrochemical method for the synthesis of 2-isoxazolines is reported. The reaction operates under atmospheric conditions and tolerates air and moisture. The use of potassium bromide as both electrolyte and bromine source precludes the need for toxic, air-sensitive inorganic oxidants or transition metal catalysts.

  报道了一种合成 2-异恶唑啉的新电化学方法。该反应在大气条件下进行并且耐受空气和水分。使用溴化钾作为电解质和溴源排除了对有毒、对空气敏感的无机氧化剂或过渡金属催化剂的需要。
• 5-Bromomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Michael D. Mosher、Amber L. Norman、Khriesto A. Shurrush

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.106

  日期：2009.10

  The preparation of substituted 4,5-dihydroisoxazoles can be accomplished via the treatment of beta,gamma-unsaturatecl oximes with liquid bromine. The reaction provides a convenient route to the highly functionalized title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.