2-azidophenyl isocyanide | 86652-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidophenyl isocyanide
• 英文别名: 2-azidophenyl isonitrile；1-Azido-2-isocyanobenzene
• CAS: 86652-69-9
• 化学式: C₇H₄N₄
• 分子量: 144.136
• InChiKey: MKSOYMYFOYVEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidophenyl isocyanide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline-5(4H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物阴离子引发的叠氮基异氰化物的分子内环化：实验和计算研究

  摘要：

  这项工作描述了在催化量的叠氮化钠存在下，一组 α-叠氮基-ω-异氰化物中发生的前所未有的分子内环化。这些物质产生三环氰胺[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉-5( 4H )-甲腈，而在过量相同试剂的存在下，叠氮基异氰化物转化为通过中间体氰胺的氰基与叠氮化物阴离子之间的[3+2]环加成反应生成相应的C-取代的四唑。已通过实验和计算手段检查了三环氰胺的形成。计算研究揭示了长寿命的N -氰酰胺阴离子的中介作用，通过实验的 NMR 监测检测到，随后在速率决定步骤中转化为最终的氰酰胺。这些具有芳基三唑基连接基的叠氮基异氰化物的化学行为与结构相同的叠氮基氰化物异构体的化学行为进行了比较，在其叠氮基和氰化物官能团之间经历了传统的分子内[3 + 2]环加成。本文描述的合成程序构成了新型复杂杂环系统的无金属方法，例如[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉和9 H-苯并[ f ]四唑并[1,5-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00558
• 作为产物：
  描述：

  2-Azidoformanilide 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以83%的产率得到2-azidophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis o f 2-Azidophenylisocyanide

  摘要：

  2-叠氮基苯异氰酸酯可用于通过四组分缩合合成β-内酰胺。通过不同方法制备该化合物进行了比较。以2-氨基苯甲酸为起始物，经过2-氨基苯甲酰胺的霍夫曼降解合成是首选方法。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0127

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Template Synthesis of Benzannulated N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Volker Langenhahn、Nicole Meier、Thomas Lügger、Wolf Peter Fehlhammer

  DOI：10.1002/chem.200390079

  日期：2003.2.3

  yield the 2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ylidene complexes 12 (M=Cr) and 13 (M=W). Double deprotonation of the cyclic NH,NH-carbene ligands in 12 and 13 with KOtBu and reaction with two equivalents of allyl bromide yields the N,N'-dialkylated benzannulated N-heterocyclic carbene complexes 14 (M=Cr) and 15 (M=W). The molecular structures of complexes 9 and 11-15 were confirmed by X-ray diffraction studies

  2-叠氮基苯基异氰化物（7）与[M（CO）（5）（thf）]（M = Cr，W）反应生成异氰酸酯络合物[M（CO）（5）（7）]（M = Cr 8，M = W 9）。配合物8和9在异氰​​酸酯配体的叠氮基官能团上与叔膦如三苯基膦反应，得到2-三苯基膦亚氨基苯基异氰酸酯配合物10（M ＝ Cr）和11（M ＝ W）。可以用H（2）O / HBr水解配合物10和11中的极性三苯基膦亚氨基苯基官能团，得到三苯基膦氧化物和含有不稳定的2-氨基苯基异氰化物配体的配合物。该配体通过伯胺在异氰酸酯碳原子上的分子内亲核攻击而自发地环化，得到2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-亚烷基络合物12（M = Cr）和13（M = W）。环状NH的双重去质子 12和13中的NH-卡宾配体与KOtBu并与两当量的烯丙基溴反应生成N，N'-二烷基化的苯环的N-杂环卡宾配合物14（M = Cr）和15（M = W）。通过X
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• Thio radical-induced denitrogenative annulation of 1-azido-2-isocyanoarenes to construct 2-thiolated benzimidazoles
  作者：Dengke Li、Jian Lei

  DOI：10.1039/c9ob02165e

  日期：——

  the synthesis of 2-thiolated benzimidazoles is described starting from thiols and 1-azido-2-isocyanoarenes. The isocyano group works as an acceptor of various thio radicals, followed by denitrogenative annulation of the resulting imidoyl radical intermediates to the azido group, with nitrogen loss as the only process involving high bond-forming efficiency. The one-pot method for the synthesis of these

  描述了一种从硫醇和1-叠氮基-2-异氰基芳烃开始合成2-硫代苯并咪唑的方法。异氰基充当各种硫基的受体，然后将所得亚胺基自由基中间体脱氮环化至叠氮基，而氮损失是唯一涉及高键形成效率的过程。在以前的文献中没有一锅法合成这些在苯并咪唑基环中具有高官能团耐受性的产物。
• A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc08543a

  日期：——

  An efficient approach to prepare 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxaline scaffolds, starting from 1-azido-2-isocyanoarenes and terminal acetylenes or substituted acetaldehydes, has been developed.

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。