2-(p-tolylsulfanyl)thiophene | 58042-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfanyl)thiophene
• 英文别名: 2-p-tolylsulfanyl-thiophene；2-thienyl 4-tolyl sulfide；2-(p-tolylthio)thiophene；2-p-tolylsulfanyl-thiophene；2-(4-Methylphenyl)sulfanylthiophene
• CAS: 58042-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: IRGDLXMQJFHBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfanyl)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2-甲苯磺酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-tolyl) thiophene-2-carbothioate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到2-(p-tolylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过酯，酰胺的脱羰硫醚化和硫酸酯的分子内重组片段耦合，镍催化的C-S键形成。

  摘要：

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705842

文献信息

• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。
• Palladium-Catalyzed Arylthiolation of Alkynes Enabled by Surmounting Competitive Dimerization of Alkynes
  作者：Daisuke Uno、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03056

  日期：2019.10.18

  By overcoming the unwanted catalytic dimerization of terminal alkynes, palladium-catalyzed carbothiolation of alkynes with heteroaryl sulfides has been accomplished to provide the corresponding β-heteroaryl alkenyl sulfides with high regio- and stereoselectivity. The key for the preferential arylthiolation is the use of arylsulfanyl segments, instead of alkylsulfanyl, for smooth C(heteroaryl)-SR1 bond

  通过克服末端炔烃的不希望的催化二聚作用，已经实现了钯与杂芳基硫醚的炔烃羰基硫醇化反应，以提供具有高区域和立体选择性的相应β-杂芳基烯基硫醚。优先进行芳基硫基化的关键是使用芳基硫烷基片段而不是烷基硫烷基来进行顺畅的C（杂芳基）-SR1键裂解和/或不愿进行二聚化的烷基乙炔。反应在温和和中性的条件下进行，因此可以耐受各种功能。
• Deoxygenative C–S Bond Coupling with Sulfinates via Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shuai Zhong、Zhiwei Zhou、Feng Zhao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00478

  日期：2022.3.11

  The C–S bond formation from aryl halides and thiols has been well established under various catalytic systems. In this work, user-friendly sulfinates have been exploited as an efficient sulfenylating reagent in the C–S couplings through visible-light-induced photo/nickel dual catalysis under base- and external reductant-free conditions. A large number of aryl sulfide products were accessed with high

  芳基卤化物和硫醇形成的 C-S 键已在各种催化体系下得到很好的证实。在这项工作中，在无碱和无外部还原剂的条件下，通过可见光诱导的光/镍双催化，用户友好的亚磺酸盐被用作 C-S 偶联中的有效亚磺酰化试剂。获得了大量芳基硫醚产品，具有高选择性和对各种功能的高耐受性。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。
• 一类端炔高顺式选择性氢硫化制备的烯基硫醚及其合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN115260064A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明揭示了一类氮锑辛环锑硫/硒类衍生物对芳香炔烃选择性氢硫/硒化的方法，该方法以氮锑辛环锑硫/硒以及芳香炔烃为主要原料，以二甲亚砜(DMSO)或者氘代二甲亚砜(DMSO‑d6)为反应溶剂同时也充当氢源，叔丁醇锂为碱，在100摄氏度条件下反应12小时，以高选择性高产率得到顺式烯基硫/硒醚类衍生物。本方法具有操作简单、产率高、底物适用性广、无过渡金属催化剂参与、无配体参与、无污染同时选择性同时避免使用氢气为氢源等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为高顺式选择性烯基硫/硒醚的制备提供了一条廉价、绿色的途径。