3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoic acid | 921193-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-(2-allyloxy-ethoxymethyl)-2,4,6-trimethyl-benzoic acid；2,4,6-Trimethyl-3-({2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]ethoxy}methyl)benzoic acid；2,4,6-trimethyl-3-(2-prop-2-enoxyethoxymethyl)benzoic acid
• CAS: 921193-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UKTSMEHKAKEPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双（3-{[2-（烯丙氧基）乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酰基）（苯基）氧化膦的合成 - 一种用于牙科粘合剂的定制光引发剂。

  摘要：

  由于市售双酰基氧化膦在牙科酸性水性底漆配方中的溶解性差，双(3-{[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酰基)(苯基)氧化膦 (WBAPO)以 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸为原料，经二氯膦途径合成。通过用2-(烯丙氧基)乙醇醚化引入取代基。在第二步中，3-{[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酸被氯化。形成的酰氯表现出出乎意料的低热稳定性。其在 180 摄氏度的热重排导致 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸 2-(烯丙氧基) 乙酯的快速形成。第三步，酰氯与苯基膦二锂反应生成双(3-{[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4，6-三甲基苯甲酰基）（苯基）膦，被氧化为 WBAPO。WBAPO 的结构经 (1) H NMR、(1)(3)C NMR、(3)(1)P NMR、红外光谱以及元素分析证实。WBAPO 是一种黄色液体，在极性溶剂中具有

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.26
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 、 3-Chlormethyl-2,4,6-trimethyl-benzoesaeure 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双（3-{[2-（烯丙氧基）乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酰基）（苯基）氧化膦的合成 - 一种用于牙科粘合剂的定制光引发剂。

  摘要：

  由于市售双酰基氧化膦在牙科酸性水性底漆配方中的溶解性差，双(3-{[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酰基)(苯基)氧化膦 (WBAPO)以 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸为原料，经二氯膦途径合成。通过用2-(烯丙氧基)乙醇醚化引入取代基。在第二步中，3-{[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酸被氯化。形成的酰氯表现出出乎意料的低热稳定性。其在 180 摄氏度的热重排导致 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸 2-(烯丙氧基) 乙酯的快速形成。第三步，酰氯与苯基膦二锂反应生成双(3-{[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4，6-三甲基苯甲酰基）（苯基）膦，被氧化为 WBAPO。WBAPO 的结构经 (1) H NMR、(1)(3)C NMR、(3)(1)P NMR、红外光谱以及元素分析证实。WBAPO 是一种黄色液体，在极性溶剂中具有

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.26

文献信息

• Photopolymerizable dental materials with bisacylphosphine oxides as initiators
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20070027229A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Polymerizable dental material which contains at least one radically-polymerizable monomer and at least one bisacylphosphine oxide of the Formula I, in which R 1 is a linear or branched C 2 to C 14 alkyl residue, which can be interrupted by one or more O atoms, PG-Y-R 2 -X- or a substituted or unsubstituted, aromatic C 6 to C 14 radical; R 2 is absent or a linear or branched C 1 to C 20 alkylene radical, which can be interrupted by one or more O atoms; R 3 is H, a linear or branched C 1 to C 6 alkyl residue or PG-Y-R 2 -X-; R 4 is a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or —O—C 1 -C 6 alkyl residue; R 5 is H or PG-Y-R 2 -X-; R 6 is H or PG-Y-R 2 -X-; PG is a polymerizable group; X is absent, O or S; Y is absent, O, S, an ester, amide or urethane group; the bisacylphosphine oxide having at least one PG-Y-R 2 -X group and X and/or Y being absent if R 2 is absent.

  这是一种聚合牙科材料，其中至少含有一种自由基聚合单体和至少一种公式I的双酰基氧化膦，其中R1是线性或支链的C2到C14烷基残基，可以被一个或多个O原子中断，也可以是PG-Y-R2-X-或取代或未取代的芳香族C6到C14基团；R2不存在或是线性或支链的C1到C20烷基残基，可以被一个或多个O原子中断；R3是H，线性或支链的C1到C6烷基残基或PG-Y-R2-X-；R4是线性或支链的C1-C6烷基或-O-C1-C6烷基残基；R5是H或PG-Y-R2-X-；R6是H或PG-Y-R2-X-；PG是可聚合的基团；X不存在、O或S；Y不存在、O、S、酯、酰胺或脲基团；如果R2不存在，则双酰基氧化膦至少具有一个PG-Y-R2-X基团，并且X和/或Y不存在。
• Photopolymerisierbare Dentalmaterialien mit Bisacylphosphinoxiden als Initiator
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP1749513A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  Polymerisierbarer Dentalwerkstoff, der mindestens ein radikalisch polymerisierbares Monomer und mindestens ein Bisacylphosphinoxid der Formel I enthält, in der R1 ein linearer oder verzweigter C2 bis C14-Alkylrest, der durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen sein kann, PG-Y-R2-X- oder ein substituierter oder unsubstituierter, aromatischer C6 bis C14-Rest ist; R2 entfällt oder ein linerarer oder verzweigter C1- bis C20-Alkylenrest ist, der durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochen sein kann; R3 H, ein linearer oder verzweigter C1- bis C6-Alkylrest oder PG-Y-R2-X- ist; R4 ein linearer oder verzweigter C1-C6-Alkyl- oder -O-C1-C6-Alkylrest ist; R5 H oder PG-Y-R2-X- ist; R6 H oder PG-Y-R2-X- ist; PG eine polymerisationsfähige Gruppe ist; X entfällt, O oder S ist; Y entfällt, O, S, eine Ester-, Amid- oder Urethangruppe ist; und wobei das Bisacylphosphinoxid mindestens eine PG-Y-R2-X-Gruppe aufweist und wobei X und/oder Y entfällt wenn R2 entfällt.

  一种可聚合牙科材料，包含至少一种可自由基聚合的单体和至少一种式 I 的双酰氧化膦、 其中 R1 是线性或支链 C2 至 C14 烷基（可被一个或多个 O 原子打断）、PG-Y-R2-X- 或取代或未取代的芳香族 C6 至 C14 基；R2 不存在或为线性或支链 C1 至 C20 亚烷基（可被一个或多个 O 原子打断）；R3 是 H、线性或支链 C1 至 C6 烷基或 PG-Y-R2-X-；R4 是直链或支链 C1-C6 烷基或-O-C1-C6 烷基； R5 是 H 或 PG-Y-R2-X-； R6 是 H 或 PG-Y-R2-X-； PG 是能聚合的基团； X 是不存在的、O 或 S； Y 是不存在的、O、S、酯、酰胺或聚氨酯基团；其中双基氧化膦具有至少一个 PG-Y-R2-X 基团，且当 R2 不存在时 X 和/或 Y 不存在。
• US7714034B2
  申请人：——

  公开号：US7714034B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Synthesis of bis(3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoyl)(phenyl)phosphine oxide – a tailor-made photoinitiator for dental adhesives
  作者：Norbert Moszner、Iris Lamparth、Jörg Angermann、Urs Karl Fischer、Frank Zeuner、Thorsten Bock、Robert Liska、Volker Rheinberger

  DOI：10.3762/bjoc.6.26

  日期：——

  was chlorinated. The formed acid chloride showed an unexpected low thermal stability. Its thermal rearrangement at 180 degrees C resulted in a fast formation of 3-(chloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzoic acid 2-(allyloxy)ethyl ester. In the third step, the acid chloride was reacted with phenylphosphine dilithium with the formation of bis(3-[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoyl)(phenyl)phosphine

  由于市售双酰基氧化膦在牙科酸性水性底漆配方中的溶解性差，双(3-[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酰基)(苯基)氧化膦 (WBAPO)以 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸为原料，经二氯膦途径合成。通过用2-(烯丙氧基)乙醇醚化引入取代基。在第二步中，3-[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4,6-三甲基苯甲酸被氯化。形成的酰氯表现出出乎意料的低热稳定性。其在 180 摄氏度的热重排导致 3-(氯甲基)-2,4,6-三甲基苯甲酸 2-(烯丙氧基) 乙酯的快速形成。第三步，酰氯与苯基膦二锂反应生成双(3-[2-(烯丙氧基)乙氧基]甲基}-2,4，6-三甲基苯甲酰基）（苯基）膦，被氧化为 WBAPO。WBAPO 的结构经 (1) H NMR、(1)(3)C NMR、(3)(1)P NMR、红外光谱以及元素分析证实。WBAPO 是一种黄色液体，在极性溶剂中具有