(4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-iodoethyl)oxazolidin-5-one | 118762-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-iodoethyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 118762-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₄
• 分子量: 375.163
• InChiKey: HVGZJGKSXCIYSK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-iodoethyl)oxazolidin-5-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium methanolate 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-5-oxo-5-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-iodoethyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Halide Anions on Anodic Behaviour and Passivation of Copper in Alkaline Media

  摘要：

  在NaOH溶液中，Cl^-和Br^-对铜金属的阳极行为和钝化效应进行了研究，采用了电位动力学技术并结合了XPS分析。在无卤化物的溶液中，阳极极化曲线涉及三个阳极峰，与阳极表面上Cu₂O、CuO和Cu(OH)₂的电化学生成相关。XPS检查确认了这些物种存在于钝化层中。卤化物阴离子的添加增加了阳极峰的峰电流，并倾向于破坏钝化层，诱发孔蚀腐蚀。当卤化物浓度升高时，临界孔蚀电位降低，而碱浓度具有相反的影响。Cl^-对孔蚀腐蚀的促进作用大于Br^-。孔蚀腐蚀通过瞬时的阴离子盐核的成核和生长来解释。在循环伏安曲线上的三个阴极峰被归因于孔蚀腐蚀产物Cu(II)和Cu(I)氧化物的电还原。

  DOI：

  10.1135/cccc19960085

文献信息

• Development of novel bisubstrate-type inhibitors of histone methyltransferase SET7/9
  作者：Shuichi Mori、Kenta Iwase、Naoko Iwanami、Yujiro Tanaka、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.022

  日期：2010.12

  deacetylase (HDAC) and histone lysine methyltransferase (HMT), plays an important role in regulating gene expression. To obtain novel inhibitors as tools for investigating the physiological function of members of the HMT family, we designed and synthesized novel inhibitors, which are amine analogues of adenosylmethionine (AdoMet; the cofactor utilized in the methylation reaction) bearing various alkylamino

  例如，通过组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）和组蛋白赖氨酸甲基转移酶（HMT）进行组蛋白修饰，在调节基因表达中起着重要作用。为了获得新型抑制剂作为研究HMT家族成员生理功能的工具，我们设计并合成了新型抑制剂，它们是带有各种通过烷基偶联的烷基氨基的腺苷甲硫氨酸（AdoMet；用于甲基化反应的辅助因子）的胺类似物。链接器。评估了这些化合物对HMT SET7 / 9的抑制活性。发现引入烷基氨基基团增加了抑制活性。
• Immunoassay for specific determination of S-adenosylmethionine and analogs thereof in biological samples
  申请人：Chang Chiu Chin

  公开号：US20090263879A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention pertains to a method for detecting a compound in the presence of other compounds that are substantially similar in structure and metabolically related to the analyte. The invention is particularly suited for the detection of S-adenosylmethionine in the presence of S-adenosylhomocysteine, other nucleosides and derivatives in a biological sample. The methods of this invention involve an antibody produced specifically against S-adenosylmethionine; particularly, analogs modified strategically at the sulfonium position. An assay protocol comprises chemically modified analyte analog linked to an enzymatic reporter and the aforementioned antibody was used to demonstrate the assay specificity and sensitivity. Additional assay method with immobilized immunogen, the specific antibody, and an enzyme labeled secondary antibody was also described for illustration. The invention also features hapten design and novel compounds used as haptens to prepare immunogen and for the specific antibody production.

  本发明涉及一种在存在结构上与待分析物相似且代谢相关的其他化合物的情况下检测化合物的方法。本发明特别适用于在生物样品中检测S-腺苷甲硫氨酸，尤其是在存在S-腺苷同型半胱氨酸、其他核苷和衍生物的情况下。本发明的方法涉及针对S-腺苷甲硫氨酸特异性产生的抗体，特别是在硫杂环丙烷位点上进行战略性修饰的类似物。检测方案包括化学修饰的待分析物类似物与酶标记的报告物链接，并使用上述抗体来证明检测的特异性和灵敏度。此外，还描述了一种具有固定的免疫原、特异性抗体和酶标记的二级抗体的附加检测方法，以进行说明。本发明还具有半抗原设计和用作半抗原制备免疫原和特异性抗体生产的新化合物。
• Synthesis of Two Stable Nitrogen Analogues of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine
  作者：Mark J. Thompson、Abdelaziz Mekhalfia、David P. Hornby、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1021/jo9907742

  日期：1999.10.1

  Homochiral syntheses of two stable nitrogen analogues of S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) are described. In the first analogue, AzaAdoMet, the sulfonium center of AdoMet, is replaced by an N-methyl moiety whose pK(a) is 7.08. This provides a charge-switchable analogue of AdoMet whose ionic state is a function of the pH. A second analogue, MeAzaAdoMet, has a quaternary dimethylammonium group in place of the methylsulfonium center of AdoMet: thus, its ionic state is independent of pH.
• Yang, Minmin; Ye, Wei; Schneller, Stewart W., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3993 - 3996
  作者：Yang, Minmin、Ye, Wei、Schneller, Stewart W.

  DOI：——

  日期：——
• Optisch aktive Omega-Halogen-2-amino-alkancarbonsäure-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung optisch aktiver phosphorhaltiger Alpha-Aminosäuren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0530506B1

  公开（公告）日：1996-05-01