(4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 34328-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；(4-chlorophenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 34328-31-9
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃O
• mdl: MFCD00156808
• 分子量: 284.665
• InChiKey: RHOAOVIKZMOITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 2-硝基丙烷 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳族酮的guan盐的抗疟活性。2.开发活性多卤代衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00291a022

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Photo–nickel dual catalytic benzoylation of aryl bromides
  作者：Tobias Emanuel Schirmer、Alexander Wimmer、Florian Wolfgang Clemens Weinzierl、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9cc04726c

  日期：——

  The dual catalytic arylation of aromatic aldehydes by aryl bromides using UV-irradiation and a nickel catalyst is reported. The reaction product serves as a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent for this transformation.

  报道了使用紫外线辐射和镍催化剂，芳基溴化物对芳族醛的双重催化芳基化反应。反应产物用作该转化的光催化剂和氢原子转移剂。
• Systematic Evaluation of 1,2-Migratory Aptitude in Alkylidene Carbenes
  作者：Harvey J. A. Dale、Chris Nottingham、Carl Poree、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.0c12400

  日期：2021.2.3

  carbenes undergo rapid inter- and intramolecular reactions and rearrangements, including 1,2-migrations of β-substituents to generate alkynes. Their propensity for substituent migration exerts profound influence over the broader utility of alkylidene carbene intermediates, yet prior efforts to categorize 1,2-migratory aptitude in these elusive species have been hampered by disparate modes of carbene generation

  亚烷基卡宾经历快速的分子间和分子内反应和重排，包括 β-取代基的 1,2-迁移以生成炔烃。它们取代基迁移的倾向对亚烷基卡宾中间体的更广泛用途产生了深远的影响，但之前在这些难以捉摸的物种中对 1,2-迁移能力进行分类的努力受到了不同的卡宾生成模式、超短卡宾寿命、机械歧义和需要单独制备一系列 13C 标记的前体。在此，我们报告了通过羰基化合物与 [13C]-Li-TMS-重氮甲烷的同系化原位生成的 13C-亚烷基卡宾的重排，这种方法不需要同位素标记的底物并加快了系统研究（13C 1H}核磁共振，DLPNO-CCSD(T)) 在前所未有的超过 30 亚烷基卡宾范围内的迁移能力。对 26 种差异取代的二苯甲酮反应的哈米特分析揭示了亚烷基卡宾中 1,2-迁移的几个违反直觉的特征，这些特征可能在更普遍的不饱和卡宾的研究和合成应用中被证明是有用的。
• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Ionically tagged benzimidazole palladium(II) complex: preparation and catalytic application in cross-coupling reactions
  作者：Li Zhang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.079

  日期：2011.7

  An imidazolium chloride tagged palladium(II) complex has been conveniently prepared and structurally analyzed. It is active toward cross-coupling of arylboronic acid with aryl halide and benzoyl chloride, giving moderate to high yield of the desired biaryls and aryl ketones, respectively. The present phosphine-free (N–N)Pd(II) complex could be efficiently recycled at least four times with minor decrease

  方便地制备了咪唑鎓氯化物标记的钯（II）配合物并进行了结构分析。它对芳基硼酸与芳基卤化物和苯甲酰氯的交叉偶联具有活性，分别给出中等至高收率的所需联芳基和芳基酮。目前的无膦（N–N）Pd（II）复合物可以有效地循环至少四次，而在Suzuki-Miyaura水溶液中的反应活性则略有下降。