3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 81213-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-naphthalen-1-yl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 81213-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: BLPGEASFOLGZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  styryl 1-naphthyl ketone 在 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘催化的简便快速取代1 H-吡唑类化合物的方法

  摘要：

  已经证明了通过低至2 mol％I 2催化α，β-不饱和醛/酮与磺酰肼反应合成1 H-吡唑的简便方法。该合成系统具有操作简单，反应条件温和的特点，并具有宽泛的官能团耐受性，可提供良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.020

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Propargyl Hydrazides: Synthesis and Conversion Into Pyrazoles Through Hydroamination
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Katsuki Ohta、Nami Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201202828

  日期：2012.12.3

  Pyrazoles direct: Propargyl alcohols undergo hydrazination when treated with p‐tosyl hydrazide in the presence of catalytic amounts of either Sc(OTf)3 or La(OTf)3 (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Propargyl hydrazides are converted into either N‐tosyl or N‐H pyrazoles when treated with an acid or a base, respectively. The one‐step acid‐catalyzed hydrazination/cyclization of propargyl alcohols

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。
• Sunlight-promoted Direct Irradiation of <i>N</i> -centred Anion: The Photocatalyst-free Synthesis of Pyrazoles in Water
  作者：Te Zhang、Yunge Meng、Jinye Lu、Yuting Yang、Gong-Qiang Li、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201701200

  日期：2018.8.17

  been developed for the synthesis of pyrazole. Based on the analysis of UV‐Vis absorption of the substrate, the reaction was designed to avoid the use of external photocatalysis and proceeds via direct irradiation of N‐centred anion by sunlight. The key features of this reaction include operational simplicity, readily available reagents, and amenability to gram‐scale synthesis.

  已经开发了一种通过日光介导的α，β-不饱和azo的环合反应的实用方法，用于合成吡唑。基于对底物的UV-Vis吸收的分析，该反应被设计为避免使用外部光催化，并通过阳光直接照射N中心阴离子进行反应。该反应的关键特征包括操作简便，易于获得的试剂以及对克级合成的适应性。
• Phosphine- and copper-free palladium catalyzed one-pot four-component carbonylation reaction for the synthesis of isoxazoles and pyrazoles
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.053

  日期：2016.2

  The palladium catalyzed one-pot synthesis of isoxazoles and pyrazoles from aryl iodides, terminal alkynes, chromium hexacarbonyl and hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine solution is described. The Sonogashira carbonylative coupling intermediate was trapped in situ by hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine to deliver isoxazoles or pyrazoles, respectively, in high yields. This efficient

  描述了由芳基碘化物，末端炔烃，六羰基铬和羟胺盐酸盐或肼水溶液以钯催化一锅合成异恶唑和吡唑的方法。Sonogashira羰基偶联中间体被羟胺盐酸盐或肼水溶液原位捕获，分别以高收率递送异恶唑或吡唑。这种有效的方法在大气压和中等温度下进行，不需要使用铜，膦配体或气态一氧化碳。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。