4-acetyl-5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 169814-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 1-[3-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanone；1-[3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]ethanone
• CAS: 169814-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KNNSHHIGZKTGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(1-(2,4-difluorophenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 4-acetyl-5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-N-((S)-2-(2,4-difluorophenyl)-4-(3-(4-methoxyphenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)-4-oxobutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过添加酮亚胺与异恶唑基甲基酮烯酸酯合成β-二取代的β-氨基异恶唑基酮

  摘要：

  通过将叔丁烷亚磺酰基酮亚胺与异丁唑基甲基酮的n -BuLi生成的烯醇酸酯加成，可以制备一系列β-二取代的N-亚磺酰基β-氨基异恶唑基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.053
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 4-acetyl-5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL SYNTHESIS OF ISOXAZOLES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRILE OXIDES TO ACETYL ACETONE

  摘要：

  Nitrile oxides (2) isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes (1) by chloramines-T react with acetyl acetone (3) to afford 4-acetyl-3-aryl-5-methyl isoxazoles (5) in good yield. All new compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS studies and elemental analysis.

  DOI：

  10.1081/scc-120004066

文献信息

• Synthesis of β-disubstituted β-amino isoxazolyl ketones by addition of ketimines with isoxazolyl methyl ketone enolates
  作者：Jason Guernon、Lawrence Marcin、Mendi Higgins、Fukang Yang、Jianliang Shi、Lawrence Snyder、Lorin A. Thompson、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.053

  日期：2014.3

  A series of β-disubstituted N-sulfinyl β-amino isoxazolyl ketones has been prepared by addition of tert-butanesulfinyl ketimines with the n-BuLi-generated enolates of isoxazolyl methyl ketones.

  通过将叔丁烷亚磺酰基酮亚胺与异丁唑基甲基酮的n -BuLi生成的烯醇酸酯加成，可以制备一系列β-二取代的N-亚磺酰基β-氨基异恶唑基酮。
• A NOVEL SYNTHESIS OF ISOXAZOLES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRILE OXIDES TO ACETYL ACETONE
  作者：K. B. Umesha、K. Ajay Kumar、K. M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1081/scc-120004066

  日期：2002.1.1

  Nitrile oxides (2) isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes (1) by chloramines-T react with acetyl acetone (3) to afford 4-acetyl-3-aryl-5-methyl isoxazoles (5) in good yield. All new compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS studies and elemental analysis.