5-(羟基甲基)-2-糠酸甲酯 | 36802-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-2-糠酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(hydroxymethyl)-2-furoate；5-hydroxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-hydroxymethyl-2-furoic acid methyl ester；HMMF；Methyl-5-(hydroxymethyl)-2-furoat
• CAS: 36802-01-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• mdl: MFCD06203650
• 分子量: 156.138
• InChiKey: GCVVHNKBMLQFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  146 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-2-糠酸甲酯 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以66%的产率得到5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 碘 、 sodium acetate 、 乙酰氯 作用下， 反应 72.0h， 生成 5-(羟基甲基)-2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  稳定合成2,5-呋喃二甲酸前体的羟呋喃烷基羟甲基酯的可扩展合成

  摘要：

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。

  DOI：

  10.1039/d0gc00770f

文献信息

• Hydrogenation of Esters to Alcohols Catalyzed by Defined Manganese Pincer Complexes
  作者：Saravanakumar Elangovan、Marcel Garbe、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607233

  日期：2016.12.5

  The first manganese‐catalyzed hydrogenation of esters to alcohols has been developed. The combination of Mn(CO)5Br with [HN(CH2CH2P(Et)2)2] leads to a mixture of cationic and neutral Mn PNP pincer complexes, which enable the reduction of various ester substrates, including aromatic and aliphatic esters as well as diesters and lactones. Notably, related pincer complexes with isopropyl or cyclohexyl

  已经开发出了第一个锰催化的酯加氢成醇的方法。Mn（CO）5 Br与[HN（CH 2 CH 2 P（Et）2）2 ]的组合产生阳离子和中性Mn PNP钳形配合物的混合物，这使得能够还原各种酯底物，包括芳族化合物和脂族酯以及二酯和内酯。值得注意的是，具有异丙基或环己基取代基的相关钳形配合物显示出非常低的活性。
• A biocatalytic method for the chemoselective aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids
  作者：Tanja Knaus、Vasilis Tseliou、Luke D. Humphreys、Nigel S. Scrutton、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c8gc01381k

  日期：——

  optimised biocatalytic oxidation runs in phosphate buffer at pH 8.5 and at 40 °C. From a set of sixty-one aliphatic, aryl-aliphatic, benzylic, hetero-aromatic and bicyclic aldehydes, fifty were converted with elevated yield (up to >99%). The exceptions were a few ortho-substituted benzaldehydes, bicyclic heteroaromatic aldehydes and 2-phenylpropanal. In all cases, the expected carboxylic acid was shown

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强
• [EN] SMALL MOLECULE C-MYC INHIBITORS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE C-MYC
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015089180A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This invention provides small molecule Myc-inhibitors. Also provided in the invention are therapeutic applications of these compounds for treating Myc-driven cancer and other related methods.

  这项发明提供了小分子Myc抑制剂。该发明还提供了这些化合物的治疗应用，用于治疗Myc驱动的癌症和其他相关方法。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• Aerobic oxidative esterification of 5-hydroxymethylfurfural to dimethyl furan-2,5-dicarboxylate by using homogeneous and heterogeneous PdCoBi/C catalysts under atmospheric oxygen
  作者：Feng Li、Xing-Long Li、Chuang Li、Jing Shi、Yao Fu

  DOI：10.1039/c8gc01393d

  日期：——

  pharmaceutical intermediates. In this paper, oxidative esterification of 5-HMF has been carried out by using homogeneous and heterogeneous PdCoBi/C catalysts under atmospheric oxygen. The effect of reaction conditions on product distribution has been studied under both homogeneous and heterogeneous catalytic conditions. The highest yields of oxidative esterification products are obtained at 93% and 96% by

  平台分子5-羟甲基糠醛（HMF）转化为许多增值衍生物引起了人们的极大兴趣。FDCA及其酯是HMF的重要衍生物，可用作聚酯单体和医药中间体。在本文中，通过在大气氧下使用均相和非均相的PdCoBi / C催化剂进行了5-HMF的氧化酯化反应。在均相和非均相催化条件下都研究了反应条件对产物分布的影响。通过使用均相和非均相的PdCoBi / C催化剂，氧化酯化产物的最高收率分别为93％和96％。所述催化剂通过X射线光电子能谱（XPS）和粉末X射线衍射（XRD）来表征。根据底物的膨胀，催化体系具有更好的相容性。提出了一种反应机理，并进行了循环实验。