(2S)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 1349067-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1349067-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: OCQYCBIKLDNQGB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,5a'R,8'S,8a'S,9a'R)-1-methyl-8'-(phenylthio)tetrahydro-1'H,5'H,6'H,8'H-spiro[pyrrolidine-3,7'-[5a,9a](epiminomethano)cyclopenta[f]indolizine]-2,5,5',10'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.34 g的产率得到(2S)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f

文献信息

• US5359087A
  申请人：——

  公开号：US5359087A

  公开（公告）日：1994-10-25
• Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade
  作者：Peter J. Crick、Nigel S. Simpkins、Adrian Highton

  DOI：10.1021/ol202769f

  日期：2011.12.16

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.