ethyl 2-bromo-3-hydroxypropanoate | 20591-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: 2-bromo-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
• CAS: 20591-86-0
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: HPCCEBOTEOTKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-hydroxypropanoate 、 苯甲醛肟 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到N-hydroxyserine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS
  [FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS

  摘要：

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。

  公开号：

  WO2014072747A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxypropionic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到ethyl 2-bromo-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Nutlin-3a-aa：通过引入暴露于溶剂的亚甲基提高 p53/MDM2 相互作用抑制剂的生物活性

  摘要：

  别看。用环外亚甲基修饰 p53/MDM2 抑制剂 Nutlin-3a 产生更有效的抑制剂 Nutlin-3a-aa。MDM2 结合的 Nutlin-3a-aa 的 X 射线分析表明 Nutlin-3a-aa 的环外亚甲基远离蛋白质表面。我们的数据表明引入环外亚甲基作为优化生物活性分子构象的可能方法。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300006

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Bromine Addition to Derivatives of Unsaturated Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Syed Ahamed Mohamed Farook、Seshaiyer Viswanathan、Ramachandran Ganesan

  DOI：10.1246/bcsj.57.1394

  日期：1984.5

  with the kinetics of bromine addition to unsaturated compounds in presence of added bromide ions at 22, 30, 38, 46, and 54 °C. The substrates used were acrylamide (AAm), methyl acrylate (MA), ethyl acrylate (EA), butyl acrylate (BA), t-butyl acrylate (tBA), methacrylamide (MAAm), methyl methacrylate (MMA), ethyl methacrylate (EMA), methyl crotonate (MC), and ethyl crotonate (EC). The kinetics was followed

  本文讨论了在 22、30、38、46 和 54 °C 下，在添加溴离子存在下，溴与不饱和化合物的加成动力学。所用基材为丙烯酰胺（AAm）、丙烯酸甲酯（MA）、丙烯酸乙酯（EA）、丙烯酸丁酯（BA）、丙烯酸叔丁酯（tBA）、甲基丙烯酰胺（MAAm）、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、甲基丙烯酸乙酯（EMA） )、巴豆酸甲酯 (MC) 和巴豆酸乙酯 (EC)。通过电位测定法跟踪动力学。计算并比较激活参数（ΔH\eweq、ΔS\eweq和ΔG\eweq）。溴代醇与二溴化物的产物比率的估计表明产物形成与底物的反应性之间不存在任何相关性。观察到的参数与建议的反应机制有关。
• 2-aminocarboxylic acids and their derivatives, processes for their
  申请人：Godecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05401875A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  The invention concerns 2-aminocarboxylic acids and derivatives of formula ##STR1## processes for their preparation, as well as medicaments containing them for the inhibition of protein kinase C and thus for the prevention and/or treatment of heart and blood vessel diseases, such as thromboses, arterioscleroses, hypertension, of inflammatory processes, allergies, cancers, and certain degenerative damages of the central nervous system.

  本发明涉及式子##STR1##的2-氨基羧酸及其衍生物，其制备过程，以及包含它们的药物，用于抑制蛋白激酶C，从而预防和/或治疗心脏和血管疾病，如血栓、动脉硬化、高血压，炎症过程，过敏，癌症和某些中枢神经系统的退行性损伤。
• DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS
  申请人：MEDPHARM LIMITED

  公开号：US20150328109A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N-hydroxyglycine, L-homoserine, alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy)-2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2-(aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对于增强皮肤的保湿性和吸水性非常有用。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-脯氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟胺基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸和它们的组合。
• TROSTMANN, UWE;HARTENSTEIN, JOHANNES;RUDOLPH, CLAUS;SCHACHTELE, CHRISTOPH+
  作者：TROSTMANN, UWE、HARTENSTEIN, JOHANNES、RUDOLPH, CLAUS、SCHACHTELE, CHRISTOPH+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。